4-amino-2-methylindan-1-one | 52045-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-amino-2-methylindan-1-one
• 英文别名: 4-amino-2-methylindanone；4-Amino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4-amino-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 52045-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: FCIDRKXQWRHLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-methylindan-1-one 生成 4-Acetamido-2-methylindanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted indenyl acetic acids

  摘要：

  新的取代基茚乙酸和从中派生的无毒药用可接受酰胺、酯和盐。本文披露的取代基茚乙酸具有抗炎、退热和镇痛活性。

  公开号：

  US03956363A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-nitro-1-indanon 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到4-amino-2-methylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indene-based scaffolds. Design and synthesis of novel serotonin 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  一系列通过选择骨架设计的新型茚衍生物使得获得了几种（Z）-芳基甲烯茚和茚基磺酰胺的例子，这些化合物作为血清素5-HT6受体配体。不同的合成多步路线可以应用于这些目标化合物，每种路线都有其复杂性和局限性。一条合理的路线涉及（3-茚基）乙酸作为关键中间体，同时还考察了两种替代方案。首先使用的是一个两步序列，采用改进的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应，但通过与乙酸乙酯的锂盐缩合，紧接着用酸脱水和在碱催化下水解/异构化的方法获得了更好的结果。（3-茚基）乙酸被转化为相应的乙酰胺，这些乙酰胺随后通过用AlH3–NMe2Et的优化程序有效还原为茚基磺酰胺13–17。在5-HT6受体的结合中，（Z）-苯甲烯茚基磺酰胺12的亲和力为中等（Ki = 216.5 nM），而简单的茚基磺酰胺13的亲和力增强（Ki = 50.6 nM）。选定的茚基磺酰胺14–17被测试后，显示出Ki值低至20.2 nM。

  DOI：

  10.1039/b808641a

文献信息

• Indene-based frameworks targeting the 5-HT6 serotonin receptor: Ring constraint in indenylsulfonamides using cyclic amines and structurally abbreviated counterparts
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Sara López-Pérez、Jordi Frigola、Ramon Mercè、Jörg Holenz、Marta Pujol、Enrique Hernández

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.006

  日期：2009.10

  Further studies in quest of 5-HT6 serotonin receptor ligands led to the design and synthesis of a few selected examples of N-(inden-5-yl)sulfonamides with a ring-constrained aminoethyl side chain at the indene 3-position, some of which exhibited a high binding affinity, such as the pyrrolidine analogue 28 (Ki = 3 nM). Moreover, the structurally abbreviated N-(inden-5-yl)sulfonamides showed Ki values

  对5-HT 6血清素受体配体的进一步研究导致设计和合成了一些选定的实例，这些实例在茚3位具有环约束的氨乙基侧链的N-（茚基-5-基）磺酰胺，一些其表现出高的结合亲和力，例如吡咯烷类似物28（K i  = 3 nM）。而且，结构缩写的N-（茚基-5-基）磺酰胺显示K i值⩾43nM，这表明N，N结合需要3-氨基乙基或在茚3-位的构象受限的氨基乙基侧臂。然后在功能性cAMP刺激试验中测试了选定的化合物，发现它们可作为5-HT 6拮抗剂，尽管在微摩尔水平上具有中等效力。
• INDENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Alcalde-Pais Maria De Las Ermitas

  公开号：US20090163547A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention makes reference to new indene derivatives with general formula (I), as well as to their preparation procedures, their application as medicament and the pharmaceutical compositions containing them. The new compounds of formula (I) show affinity for 5-HT 6 receptors and are, therefore, effective for treating diseases mediated by these receptors.

  本发明涉及一种新的茚烯衍生物，其通式为（I），以及它们的制备方法、作为药物的应用和含有它们的药物组合物。公式（I）的新化合物显示出对5-HT6受体的亲和力，因此对于治疗由这些受体介导的疾病是有效的。
• Indene derivatives, their preparation and use as medicaments
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP2202222A2

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention makes reference to new indene derivatives with general formula (I), as well as to their preparation procedures, their application as medicament and the pharmaceutical compositions containing them. The new compounds of formula I show affinity for 5-HT6 receptors and are, therefore, effective for treating diseases mediated by these receptors.

  本发明涉及通式（I）的新茚衍生物，以及它们的制备程序、作为药物的应用和含有它们的药物组合物。式 I 的新化合物显示出对 5-HT6 受体的亲和力，因此可有效治疗由这些受体介导的疾病。
• US3956363A
  申请人：——

  公开号：US3956363A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US8217041B2
  申请人：——

  公开号：US8217041B2

  公开（公告）日：2012-07-10