N,N,N',N'-tetraethyl-3,5-pyridinedicarboxamide | 6434-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyl-3,5-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetraethylpyridine-3,5-dicarboxamide；N,N,N',N'-Tetraethyl-3,5-pyridindicarbonamid；3,5-Bis-diethylaminocarbonyl-pyridin；pyridine-3,5-dicarboxylic acid bis-diethylamide；Pyridin-3,5-dicarbonsaeure-bis-diaethylamid；3-N,3-N,5-N,5-N-tetraethylpyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 6434-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: SJHSCAJYFVWHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyl-3,5-pyridinedicarboxamide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SPEELMAN, JOHANNA C.;KELLOGG, RICHARD M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 647-653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N,N',N'-tetraethyl-3,5-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• A predictive model for additions to <i>N</i>-alkyl pyridiniums
  作者：Brian J. Knight、Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1039/d1cc00056j

  日期：——

  Disclosed in this communication is a thorough study on the dearomative addition of organomagnesium nucleophiles to N-alkyl pyridinium electrophiles. The regiochemical outcomes have observable and predictable trends associated with the substituent patterns on the pyridinium electrophile. Often, the substituent effects can be either additive, giving high selectivities, or ablative, giving competing outcomes

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。
• Design and Synthesis of Piperidine-3-carboxamides as Human Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Xiaozhang Zheng、Somna R. Salgia、Walter B. Thompson、Elwood O. Dillingham、Stephen.E. Bond、Zixia Feng、K. Ram Prasad、Ram Gollamudi

  DOI：10.1021/jm00001a023

  日期：1995.1

  structure-activity analysis was carried out using eight 1-alkyl(aralkyl)nipecotamides (type 5), 33 bis-nipecotamidoalkanes and aralkanes (type 6), and 7 N,N'-bis(nipecotoyl)-piperazines (type 7) as inhibitors of human platelet aggregation. Steric factors played an important role in determining the activity of type 5 compounds possessing an an appropriate degree of hydrophobic character. Types 6 and 7 compounds were

  使用8种1-烷基（芳烷基）哌酰胺类（5型），33种双-邻酰胺基烷烃和芳烃（6类）和7种N，N'-双（苯甲酰基）-哌嗪（7类）进行了详细的结构活性分析）作为人类血小板聚集的抑制剂。立体因子在确定具有适当程度的疏水性的5型化合物的活性中起着重要作用。6型和7型化合物比相应的5型分子更有效。疏水特性似乎影响6型化合物的活性。哌啶环上的3-取代基对于抗血小板活性是必不可少的。取代基最好是酰胺，其C直接连接在环上。3,5-二取代和2-取代导致活性下降。当两个nipecotoyl环N原子通过一个芳烷基连接并相隔约7 A时，可获得最佳活性。这表明范德华力和pi相互作用可能决定抑制剂与血小板之间的相互作用。最有效的6型抑制剂是α，α'-双[3-（N-乙基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯（6i）。最有效的5型化合物是1-癸基-3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）哌啶（5a）。7型化合物哌嗪环上的任何取
• Graf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 138, p. 244,257
  作者：Graf

  DOI：——

  日期：——
• Behavior of pyridinium salts obtained from derivatives of pyridinedicarboxylic acids in basic solutions. Addition of hydroxide or alkoxide to form 1,2-dihydropyridine intermediates
  作者：Johanna C. Speelman、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00289a046

  日期：1990.1