4‐[(diphenylphosphoryl)methyl]‐2,4‐dimethylisoquinoline‐1,3(2H,4H)‐dione | 1628741-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4‐[(diphenylphosphoryl)methyl]‐2,4‐dimethylisoquinoline‐1,3(2H,4H)‐dione
• 英文别名: 4-[(diphenylphosphoryl)methyl]-2,4-dimethylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• CAS: 1628741-06-9
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 403.417
• InChiKey: WRCNTYSQKWGGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 、 N-methacryloyl-N-methylbenzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到4‐[(diphenylphosphoryl)methyl]‐2,4‐dimethylisoquinoline‐1,3(2H,4H)‐dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化磷酸化反应的通用平台

  摘要：

  碳磷键的形成在合成化学中非常重要。形成碳-磷键的通用策略是将磷自由基添加到π-系统中。然而，磷自由基的产生方法主要限于用过量过氧化物或有毒金属盐作为氧化剂均裂磷氢键。在此，我们介绍了一种光诱导钯催化磷自由基生成方法，使用廉价且易于获得的 Cl-氧化膦和 Cl-磷酸盐作为磷自由基前体。该策略的关键步骤在于在可见光照射下用激发的钯配合物还原激活磷-氯键。 EPR 光谱和自由基捕获实验证明了磷自由基的参与。基于这种策略，氧膦基和膦酰基都可以通过自由基介导的碳磷键形成，区域特异性地掺入简单烯烃和杂芳族化合物中。此外，还实现了烯烃的碳磷双官能化以提供磷酸化的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/d4gc00918e

文献信息

• Arylphosphonylation and Arylazidation of Activated Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201311241

  日期：2014.5.12

  Two radical‐mediated processes of activated alkenes, namely arylphosphonylation and arylazidation, are described. The difunctionalization of alkenes by a tandem process that involves radical addition, 1,4‐aryl migration, and desulfonylation generates α‐aryl‐β‐heterofunctionalized amides bearing a quaternary stereocenter when the substituent on the nitrogen atom is an aryl group. Alternatively, heterooxindoles

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。
• Copper-catalyzed cycloaddition between hydrogen phosphonates and activated alkenes: synthesis of phosphonoisoquinolinediones
  作者：Ju Wu、Yuzhen Gao、Xin Zhao、Liangliang Zhang、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5ra22570a

  日期：——

  A new, general method for the synthesis of phosphonoisoquinolinediones has been achieved via copper-catalyzed phosphonation–cyclization of various methacryloylbenzamides with P(O)H compounds. This transformation allows the direct formation of a P–C bond and the construction of an isoquinolinedione ring in one reaction.

  通过铜催化的膦酸化反应，用P（O）H化合物环化了各种甲基丙烯腈苯甲酰胺，已经获得了一种新的合成膦酰基异喹啉二酮的通用方法。这种转变可以在一个反应​​中直接形成一个P–C键和一个异喹啉二酮环。