(4S,1'R)-3-benzyl-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 89117-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-3-benzyl-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(1R)-1-hydroxyhexadec-2-ynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 89117-66-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃
• 分子量: 413.601
• InChiKey: CCSMYPHPUUVAOR-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R)-3-benzyl-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2'E,4S,1'R)-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺

  摘要：

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690216
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4,5,6-tetrahydro-2-(octadec-2-en-4-yn-1-yloxy)-2H-pyrane 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 (-)-diethyl tartrate 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (4S,1'R)-3-benzyl-4-(1'-hydroxyhexadec-2'-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺

  摘要：

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690216

文献信息

• Enantioselective synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94120-0

  日期：1983.1

  D-erythro-sphingosine () and the 3-amino-2-hydroxy-L-erythro isomer were synthesized in a highly enantio- and regioselective manner by a modified Sharpless asymmetric epoxidation.

  通过修饰的Sharpless不对称环氧化，以高度对映体和区域选择性的方式合成了D-赤型-鞘氨醇（）和3-氨基-2-羟基-L-赤型异构体。