(2S,3R,4E,6Z)-2-acetamido-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-diene | 1040117-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E,6Z)-2-acetamido-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-diene
• 英文别名: N-[(2S,3R,4E,6Z)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-yl]acetamide；N-[(2S,3R,4E,6Z)-1,3-bis(phenylmethoxy)octadeca-4,6-dien-2-yl]acetamide
• CAS: 1040117-34-7
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₃
• 分子量: 519.768
• InChiKey: JDINTHOYTAWTCH-MVGDERDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,6Z)-2-acetamido-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-diene 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-乙酰基二氢鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-Tri- O-苄基-D-半乳糖改良植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇的合成

  摘要：

  从市售的三-O-苄基-D-半乳糖开始，描述了一种高效且简便的植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇衍生物合成步骤，步骤少，总收率提高了（66-72％）。关键步骤包括Wittig反应，Mitsunobu转化，还原和脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890076
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E,6Z)-2-acetamido-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-Tri- O-苄基-D-半乳糖改良植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇的合成

  摘要：

  从市售的三-O-苄基-D-半乳糖开始，描述了一种高效且简便的植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇衍生物合成步骤，步骤少，总收率提高了（66-72％）。关键步骤包括Wittig反应，Mitsunobu转化，还原和脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890076

文献信息

• Improved Synthesis of Phytosphingosine and Dihydrosphingosine from 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-galactal
  作者：Youhong Niu、Xiaoping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/hlca.200890076

  日期：2008.4

  An efficient and facile synthesis of phytosphingosine and dihydrosphingosine derivatives is described with less steps and in improved overall yield (66–72%) starting from commercially available tri-O-benzyl-D-galactal. The key steps include Wittig reaction, Mitsunobu transformation, reduction, and deprotection.

  从市售的三-O-苄基-D-半乳糖开始，描述了一种高效且简便的植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇衍生物合成步骤，步骤少，总收率提高了（66-72％）。关键步骤包括Wittig反应，Mitsunobu转化，还原和脱保护。