4-fluoro-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide | 1190978-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide
• CAS: 1190978-14-3
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 330.361
• InChiKey: BQTPBRATOIHKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以44%的产率得到N-(2-(2,5-bis(4-fluorophenyl)-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型高度取代的N-（3-吲哚基）-咪唑的异常形成

  摘要：

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylindole-3-acetoxime 在 硫酸 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型高度取代的N-（3-吲哚基）-咪唑的异常形成

  摘要：

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.007

文献信息

• A versatile synthetic route to 11H-indolo[3,2-c]isoquinolines
  作者：Ji Qu、Naresh Kumar、Mahiuddin Alamgir、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.107

  日期：2009.10

  A wide variety of indoloisoquinoline derivatives are prepared from the acid-catalyzed cyclization of 3-amido-2-phenylindoles, which in turn were obtained from the Beckmann rearrangement of 2-phenylindole-3-oximes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual formation of novel highly substituted N-(3-indolyl)-imidazoles
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.007

  日期：2018.12

  Treatment of 3-amidoindoles with phosphoryl chloride leads to a dimerization of the resulting iminochlorides to form tetrasubstituted imidazoles in moderate yield. One indole ring undergoes ring-opening to allow the formation of the imidazole ring. This strategically simple synthesis considerably expands the scope of delivering N-indolylimidazoles.

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。