(4-(benzyloxy)benzyloxy)trimethylsilane | 624286-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(benzyloxy)benzyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 4-PhCH2OC6H4CH2OH；Silane, trimethyl[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methoxy]-；trimethyl-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]silane
• CAS: 624286-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Si
• 分子量: 286.446
• InChiKey: LTFPBJVNCVTBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)benzyloxy)trimethylsilane 在 trinitratocerium(IV) bromate 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到4-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  (NO3)3CeBrO3：醇的无溶剂氧化和三甲基甲硅烷基醚的脱保护和氧化脱保护

  摘要：

  摘要 溴酸三硝基铈 (IV) 溴酸盐 (TNCB) 可作为无溶剂条件下醇氧化和三甲基甲硅烷基醚脱保护和氧化脱保护的有效试剂。

  DOI：

  10.1080/00397910500297362
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.13h， 生成 (4-(benzyloxy)benzyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [C4mim][InCl4]: An efficient catalyst-medium for alkoxymethylation of alcohols and their interconversion to acetates and TMS-ethers

  摘要：

  摘要 提出了一种简单、绿色且选择性强的方法，利用Lewis酸性室温离子液体[C4mim][InCl4]作为催化剂和反应介质，在常温、微波和超声辐射下，对一级和二级醇进行甲氧基甲基化和乙氧基甲基化。在该催化系统中，相应的MOM和EOM醚以优良的收率和短时间的反应获得。此外，该催化系统还用于在热条件及微波和超声辐射下，将这些保护醇温和高效地转化为相应的醋酸酯和三甲基硅醚。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.006

文献信息

• An asymmetric Salamo-based Zn complex supported on Fe₃O₄ MNPs: a novel heterogeneous nanocatalyst for the silyl protection and deprotection of alcohols under mild conditions
  作者：Hongyan Yao、Yongsheng Wang、Maryam Kargar Razi

  DOI：10.1039/d1ra01185e

  日期：——

  Fe3O4@H2L-Zn MNPs as a magnetically separable, recyclable and reusable heterogeneous catalyst. Fe3O4@H2L-Zn MNPs were also applied for the removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions using water in CH2Cl2 under green conditions. The catalyst demonstrated good to excellent catalytic yield efficiency for both the reactions compared to the commercial metal-based catalysts under green conditions for

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• Silica Triflate as a New, Efficient, and Reusable Reagent for the Chemoselective Silylation of Alcohols and Phenols and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：F. Shirini、K. Marjani、H. Taherpour Nahzomi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500701567046

  日期：2007.12.24

  Silica triflate was easily prepared via reaction of silica gel and trifluoromethane sulfonyl chloride at room temperature. This compound can be employed as an efficient and reusable reagent for the chemoselective silylation of alcohols and phenols in solution and under solvent-free conditions. This reagent also effectively catalyzed the deprotection of silyl ethers in refluxing methanol.

  硅胶与三氟甲磺酰氯在室温下反应很容易制备三氟甲磺酸二氧化硅。该化合物可用作有效且可重复使用的试剂，用于在溶液中和无溶剂条件下对醇和酚进行化学选择性甲硅烷基化。该试剂还有效地催化了回流甲醇中甲硅烷基醚的脱保护。
• Silica Sulfuric Acid: An Efficient Catalyst for the Direct Conversion of Primary and Secondary Trimethylsilyl Ethers to their Corresponding Ethers under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2003-41469

  日期：——

  Primary and secondary trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding ethers in the presence silica sulfuric acid with good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和且异相的条件下，初级和次级三甲基硅基醚在硅酸硫酸的存在下转化为相应的醚，产率良好至优秀。