(E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one | 137958-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 137958-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: ZROANXKSTPLOTG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 、 (E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-methyl 4-(2-methylpropanoyl)-5-phenyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的偶氮甲胺叶立德与β-苯基磺酰基烯酮的不对称1,3-偶极环加成反应。配体控制的非对映选择性逆转

  摘要：

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902103z
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 三乙烯二胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化将硒代磺酸盐添加到α，β-不饱和酮中。

  摘要：

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/b501942g

文献信息

• β-phenylsulfonylenones as α,β-acetylenic ketones equivalents in diels-alder reactions
  作者：Fernando M. Leon、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92398-0

  日期：1991.9

  (E)-beta-phenylsulfonylenones, readily prepared by oxidation of the alcohols, react with a wide variety of dienes in the presence of activated silica gel. The basic elimination of the phenylsulfonyl group in the resulting adducts gives high yields of the corresponding enones, thus showing the usefulness of these dienophiles as reactive synthetic equivalents of alpha,beta-acetylenic ketones.

  （E）-β-苯甲基砜基烯酮，经由醇的氧化即可制备，与活性硅凝胶共存的多种共轭烯烃发生反应。在加成产物中，苯甲基砜基的基消除反应可获得高产率的相应的烯酮，这表明这些烯烃作为活性合成等效物，对于α,β-烯丙酮类化合物具有重要的作用价值。
• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。
• Cu-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Phenylsulfonyl Enones. Ligand Controlled Diastereoselectivity Reversal
  作者：Rocío Robles-Machín、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo902103z

  日期：2010.1.1

  A catalytic asymmetric procedure for the 1,3-dipolar cycloaddition of (Ε)-β-phenylsulfonyl enones with azomethine ylides to provide highly functionalized pyrrolidine derivatives is described. In the presence of chiral CuI-Segphos catalysts the aducts were obtained with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Interestingly, a switch from endo to exo selectivity was observed when Segphos or

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。
• DABCO catalyzed addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yong-Ling Shi、Min Shi

  DOI：10.1039/b501942g

  日期：——

  In the presence of DABCO (30 mol%), the addition of various selenosulfonates to alpha,beta-unsaturated ketones proceeded smoothly to give the corresponding adducts in good yields under mild conditions.

  在DABCO（30mol％）的存在下，向α，β-不饱和酮中各种硒代磺酸盐的添加顺利进行，从而在温和的条件下以良好的收率得到相应的加合物。