1-(苯磺酰基)-3-(4-甲氧基苯基)吲哚 | 648409-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole；1-benzenesulfonyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 648409-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: WCOFCGLKJBTHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-(4-甲氧基苯基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-(苯磺酰基)-3-吲哚硼酸 在 Co_0.38Fe_0.57LaO₃Pd_0.05 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-(苯磺酰基)-3-(4-甲氧基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  含钯钙钛矿：铃木偶联剂的可回收和可重复使用的催化剂。

  摘要：

  含钯的钙钛矿（LaFe0.57Co0.38Pd0.05O3）已被用作铃木偶联反应中可回收和可重复使用的催化剂。尽管有证据表明反应是通过均相过程进行的，但通过过滤除去催化剂后，Pd的残留量仍然很低（2 ppm）。

  DOI：

  10.1039/b308465e

文献信息

• Transforming Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents
  作者：Nicholas A. Isley、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja409663q

  日期：2013.11.27

  New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage; from the reaction through to product isolation. Hence, using the E factor scale as a measure of greenness, the values for these cross-couplings approach

  已经开发出的新技术使 Suzuki-Miyaura 联轴器包括广泛使用的 MIDA 硼酸盐，可以在作为唯一介质的水中运行，主要是在室温下。该协议在任何阶段都不涉及有机溶剂；从反应到产物分离。因此，使用 E 因子尺度作为绿色度的度量，这些交叉耦合的值接近于零。
• Synthesizing method for compound, and catalyst for synthesis reaction
  申请人：Ley V. Steven

  公开号：US20050215804A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A catalyst for synthesis reaction that can allow the cross coupling reaction at an improved yield, and yet can be collected after used for the reaction and recycled, and a synthesizing method for a compound using the same catalyst for synthesis reaction. In the Suzuki cross-couplings given by the following reaction formula (15), palladium containing perovskite-like composite oxide is used as a catalyst for synthesis reaction:

  一种合成反应的催化剂，可以在改善收率的情况下允许交叉偶联反应，且在用于反应后可被收集并回收，以及使用相同催化剂进行合成化合物的合成方法。在以下反应式（15）给出的Suzuki交叉偶联反应中，钯含量钙钛矿复合氧化物被用作合成反应的催化剂。
• NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Wennerstål Mattias

  公开号：US20120202861A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity. Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the specification.

  该发明提供了一种式(I)的化合物或药用可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，包括此类酯或酰胺的盐，以及此类酯、酰胺或盐的溶剂合物。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或紊乱的条件中的使用。式(I)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。
• Estrogen receptor ligands
  申请人：Hagberg Lars

  公开号：US08710243B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  The invention provides a compound of formula(I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity. Formula(I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the specification.

  该发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂或其盐，包括这种酯或酰胺的盐以及这种酯、酰胺或盐的溶剂。该发明还提供了使用这些化合物治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍的方法。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如规范中所定义。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2011042473A3

  公开（公告）日：2011-06-03