methyl 3-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzoate | 647856-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzoate；methyl 3-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)benzoate
• CAS: 647856-12-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: ZXKJWDVUHMJFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 3-碘苯甲酸甲酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 3-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2,2,2-三氟乙基硫代芳基卤化物

  摘要：

  在此，描述了芳基溴化物和碘化物与元素硫和1,1,1-三氟-2-碘乙烷的铜催化的2,2,2-三氟乙基硫醇化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，并允许以良好至优异的产率合成各种取代的芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。这种转化构成了从廉价，容易获得的起始原料一锅合成2,2,2-三氟乙基硫醇化的化合物。在吡非尼酮衍生物的后期合成中进一步证明了该方案的实用性。制备了硫醇铜物质，并提出了其作为催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01331
• 作为试剂：
  描述：

  3-巯基苯甲酸甲酯 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 methyl 3-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzoate 、 crude residue 、 EtOAc hexanes 作用下， 反应 16.0h， 以to afford 3-(2,2,2-trifluoroethylthio)benzoic acid methyl ester (82% yield)的产率得到methyl 3-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity

  摘要：

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  US20080058304A1

文献信息

• Copper-catalyzed radical trifluoroethylthiolation of arylboronic acids with PhSO2SCH2CF3
  作者：Lefeng Dong、Junqing Liang、Ruijia Chen、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153293

  日期：2022.3
• EP1539744A4
  申请人：——

  公开号：EP1539744A4

  公开（公告）日：2007-06-06
• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1539744A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• US7691843B2
  申请人：——

  公开号：US7691843B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE N-HYDROXYAMIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTI-BACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004007444A2

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3O-(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.