1,1-dicyano-2-(4-methoxybenzylamino)-2-(4-nitrophenyl)ethane | 872166-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-(4-methoxybenzylamino)-2-(4-nitrophenyl)ethane
• 英文别名: 2-[[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile；2-[[(4-methoxyphenyl)methylamino]-(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 872166-86-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: QBYVYHANXOQTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-(4-methoxybenzylamino)-2-(4-nitrophenyl)ethane 在 PPA 、 茴香硫醚 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-amino-2-(4-aminophenyl)-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE

  摘要：

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。

  公开号：

  WO2005123671A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 、 4-甲氧基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1-dicyano-2-(4-methoxybenzylamino)-2-(4-nitrophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  向乙腈中的亚苄基丙二腈中添加苄胺的动力学和机理

  摘要：

  已在乙腈中于15.0摄氏度下研究了苄胺（BA）与亚苄基丙二腈（BMN）的亲核加成反应。相对于BA和BMN，该速率均为一级，并且未观察到碱催化。该速率随着基材中取代基（Y）的吸电子能力增加而降低（rho <0）。这与β-硝基苯乙烯（NS）与BA在乙腈中的相似反应以及NS和BMN在水溶液中的加成反应（rho Y> 0）相反。rho Y的这种符号变化被认为是由于BMN中（CN）2基团的强吸电子能力导致的，这导致过渡态的C alpha delta + C delta-（CN）2极化。乙腈中BMN胺加成的机理与水中的机理完全不同。

  DOI：

  10.1021/jo991823d