2-[(2S)-1-[(E)-2-bromonon-2-enyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl acetate | 1172634-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2S)-1-[(E)-2-bromonon-2-enyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 1172634-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₃
• 分子量: 386.329
• InChiKey: IEIUWKDUSSOKSA-NDCSFFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-1-[(E)-2-bromonon-2-enyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 六正丁基二锡 、 氯化二乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(S,Z)-6-heptylidene-8-methylenehexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的还原偶联，对8-脱氢磷毒素的骨架的立体选择方法

  摘要：

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.122
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 (S)-1-[(E)-2-Bromonon-2-enyl]-5-(1-chloromethylvinyl)pyrrolidin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-[(2S)-1-[(E)-2-bromonon-2-enyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的还原偶联，对8-脱氢磷毒素的骨架的立体选择方法

  摘要：

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.122