(2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 2-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1621102-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 2-((R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-2-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1621102-76-8
• 化学式: C₂₄H₂₂ClN₃O₉
• 分子量: 531.906
• InChiKey: NVMNTDOVSMFPEL-GFXJOYSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 亚胺培南母核 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  l-Proline organocatalyzed Michael synthesis of monobactam and carbapenem β-lactam cores

  摘要：

  Herein, we report the development of mild, organocatalyzed routes to novel beta-lactam carbapenem derivatives through Michael type C-C bond forming reactions. The same methodology, followed by a retro-Dieckmann reaction, provides a pathway to novel and highly functionalized monobactam derivatives, another class of valuable beta-lactam antibiotics. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.006