4-[(4-chloro-2-[(S)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl]-6-(propan-2-yloxy)phenyl)(2,2-dimethylpropyl)amino]-4-oxobutanoic acid | 922161-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-chloro-2-[(S)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl]-6-(propan-2-yloxy)phenyl)(2,2-dimethylpropyl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 922161-53-3
• 化学式: C₂₆H₃₄ClNO₆
• 分子量: 492.012
• InChiKey: IWLQDTSWTPIPRH-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  674.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chloro-2-[(S)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl]-6-(propan-2-yloxy)phenyl)(2,2-dimethylpropyl)amino]-4-oxobutanoic acid 、 (S)-3-哌啶甲酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到ethyl (3S)-1-(4-[(4-chloro-2-[(S)-hydroxy(2-methxyphenyl)methyl]-6-(propan-2-yloxy)phenyl)(2,2-dimethylpropyl)amino]-4-oxobutanoyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萎缩性固定烷氧基-氨基苯甲酚衍生物的发现：新型，高效且口服有效的角鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  我们最近报道了发现新的苯甲醛模板的发现，该模板对角鲨烯合酶具有很强的抑制活性，如化合物1所示（SSI IC 50  = 0.85 nM）。但是，它是由一对易旋转的阻转异构体组成的。为了固定异构化，开发了高效的烷氧基-氨基苯甲酸酯支架。这些获得的化合物中的某些在大鼠肝细胞中表现出强大的胆固醇合成抑制活性。此外，这两个系列化合物在体内动物模型中显示出特定的降低血浆脂质的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 水 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 4-[(4-chloro-2-[(S)-hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl]-6-(propan-2-yloxy)phenyl)(2,2-dimethylpropyl)amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萎缩性固定烷氧基-氨基苯甲酚衍生物的发现：新型，高效且口服有效的角鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  我们最近报道了发现新的苯甲醛模板的发现，该模板对角鲨烯合酶具有很强的抑制活性，如化合物1所示（SSI IC 50  = 0.85 nM）。但是，它是由一对易旋转的阻转异构体组成的。为了固定异构化，开发了高效的烷氧基-氨基苯甲酸酯支架。这些获得的化合物中的某些在大鼠肝细胞中表现出强大的胆固醇合成抑制活性。此外，这两个系列化合物在体内动物模型中显示出特定的降低血浆脂质的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.007