3-(4-fluorophenyl)cyclobut-2-en-1-one | 1383658-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1383658-29-4
• 化学式: C₁₀H₇FO
• 分子量: 162.163
• InChiKey: ZCGWIILIJKKATP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)cyclobut-2-en-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以19.6 mg的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 催化系统进行环丁烯酮 Baeyer-Villiger 氧化的替代方法

  摘要：

  拜尔-维利格氧化是一种有价值的反应，可以将酮转化为酯或内酯。在这里，我们提出了一种新颖且有效的方法，利用 I 2作为环丁烯酮氧化重排的催化剂，从而合成呋喃-2(5 H )-酮。值得注意的是，该方法采用二甲亚砜 (DMSO) 作为更环保的氧化剂和氧源。在催化量的碘的作用下，反应顺利进行，以良好的产率产生内酯。与依赖过酸或过氧化氢的传统拜尔-维利格氧化反应相比，DMSO 的使用提供了更安全、更通用的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d3gc01756g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4-氟苯基)环丁酮 在 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及锌基硅亲核试剂 1,4-加成的硅烷化环丁酮和环丁烯衍生物的合成

  摘要：

  一系列高度取代的环丁烯酮与锌基亲核试剂进行 1,4-加成反应，对于无位阻受体，无需铜催化剂的帮助。中间体金属烯醇化物可以作为烯醇磷酸盐被捕获，并在 Kumada 交叉偶联反应中进一步与格氏试剂反应。由此，可以获得一系列甲硅烷基化环丁酮和环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102993

文献信息

• Asymmetric Catalytic Diverse Ring Opening/Cycloadditions of Cyclobutenones with (<i>E</i>)-Alkenyloxindoles and (<i>E</i>)-Dioxopyrrolidines
  作者：Yao Luo、Hang Zhang、Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00608

  日期：2020.4.3

  Highly enantioselective ring-opening/cycloaddition reactions of cyclobutenones were achieved by employing chiral N,N′-dioxide/metal complexes as the catalysts. The Diels–Alder type cycloaddition with (E)-alkenyloxindoles yielded spirocyclohexaneoxindoles with excellent results. Meanwhile, a hetero-Diels–Alder process occurred with (E)-dioxopyrrolidines to afford spiropyrrolidinone-dihydropyranone derivatives

  环丁烯酮的高度对映选择性开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/金属络合物作为催化剂来实现的。用（E）-烯基氧吲哚进行的Diels-Alder型环加成反应生成的螺环己烷氧吲哚具有优异的效果。同时，与（E）-二氧杂吡咯烷类发生异Diels-Alder过程，得到螺吡咯烷酮-二氢吡喃酮衍生物。
• Acetonitrile Activation: An Effective Two‐Carbon Unit for Cyclization
  作者：Qixue Qin、Xiao Luo、Jialiang Wei、Yuchao Zhu、Xiaojin Wen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201900947

  日期：2019.3.22

  two‐carbon (C2) cyclization building block. The present protocol successfully inhibits the competitive cycloaddition with the C≡N bond of acetonitrile, but enables the in situ formation of an unsaturated carbon–carbon bond and the subsequent cycloaddition as a C2 unit. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a new and practical approach

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted Cyclobutenes by Catalytic Conjugate Addition/Trapping Strategies
  作者：Changxu Zhong、Yingchao Huang、Haocheng Zhang、Qiang Zhou、Yu Liu、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201913825

  日期：2020.2.10

  A copper-catalyzed tandem process to generate chiral cyclobutene derivatives has been developed. It is based on an enantioselective conjugate addition or reduction of a cyclobutenone and sequential trapping with a chlorophosphate in a one-pot process. These phosphates are stable under mildly acidic conditions and serve as good electrophiles in Negishi coupling reactions.

  已经开发了铜催化的串联方法以产生手性环丁烯衍生物。它基于一锅法中环丁烯酮的对映选择性共轭添加或还原，以及用氯磷酸盐顺序捕集。这些磷酸盐在弱酸性条件下稳定，在Negishi偶联反应中可作为良好的亲电子试剂。
• Enantioselective Synthesis of 4-Hydroxy-dihydrocoumarins via Catalytic Ring Opening/Cycloaddition of Cyclobutenones
  作者：Hang Zhang、Yao Luo、Dawei Li、Qian Yao、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00670

  日期：2019.4.5

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening/cycloaddition reaction of cyclobutenones with 2-hydroxyacetophenones or salicylaldehyde was achieved by employing a chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. It provided various 3-phenylvinyl-4-hydroxy-dihydrocoumarins in good yields (up to 92%), high enantioselectivities (up to 93% ee), and excellent diastereoselectivities (>19:1

  环丁烯酮与2-羟基苯乙酮或水杨醛的高度非对映和对映选择性的开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物实现的。它以高产率（高达92％），高对映选择性（高达93％ee）和出色的非对映选择性（> 19：1 dr）提供了各种3-苯基乙烯基-4-羟基-二氢香豆素。此外，基于控制实验和先前的报告，提出了可能的催化循环。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed acylation of heteroarenes with cyclobutenones <i>via</i> C–H/C–C bond activation
  作者：Yixin Cui、Dachang Bai、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d0cc05965j

  日期：——

  Rhodium(iii)-catalyzed C-H acylation of heteroarenes has been realized using cyclobutenones as an acylating reagent. This coupling proceeded via integration of C-H activation of heteroarenes and C-C cleavage of cyclobutenones. The reaction features excellent regio/chemoselectivity leading to versatile chalcones with exclusive E-selectivity.

  使用环丁烯酮作为酰化剂已经实现了铑（iii）催化杂芳烃的CH酰化。这种偶联通过杂芳烃的CH活化和环丁烯酮的CC裂解的整合而进行。该反应具有出色的区域/化学选择性，可产生具有独特电子选择性的通用查耳酮。