dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-anthracenedicarboxylate | 50423-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-anthracenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 50423-62-6；50423-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IKODVJVZGZQXIW-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-anthracenedicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到dimethyl anthracene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的丙二烯合成生成2,3-萘醌二甲烷的新方法

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在温和的条件下，由邻双（α-乙酰氧基炔丙基）苯衍生物与SmI 2容易生成2,3-萘醌二甲烷。发现奎尼二甲烷中间体的反应遵循不同的途径，这取决于底物的炔基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60926-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-anthracenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Naphthosultine 和 Benzodisultines 的合成及其与亲二烯体的热解：对 Naphthoquinodimethane 和 Bis-o-Quinodimethane 的研究

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；

  DOI：

  10.1002/jccs.200200013