meso-2,3-di(thiophen-2-yl)butane-2,3-diol | 34550-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: meso-2,3-di(thiophen-2-yl)butane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-di(thiophen-2-yl)butane-2,3-diol；meso-2,3-bis(2-thienyl)-2,3-butanediol；(2S,3R)-2,3-dithiophen-2-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 34550-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: KXUIXMZNUCEQRP-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 indium(III) chloride 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 meso-2,3-di(thiophen-2-yl)butane-2,3-diol 、 dl-2,3-bis(2-thienyl)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  InCl₃-Catalyzed Reductive Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds in the Presence of Magnesium and Chlorotrimethylsilane

  摘要：

  在四氢呋喃室温条件下，使用催化剂量的 InCl3（0.005-0.1 摩尔量），在三甲基氯硅烷和金属镁（Mg turnings）的存在下，实现了芳香醛和酮的还原性均偶联反应，以良好至中等产率和较高的非对映选择性提供相应的 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1497

文献信息

• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Molybdenum-Catalyzed Sustainable Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Rubén Rubio-Presa、Samuel Suárez-Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201800278

  日期：2018.6.5

  Polysubstituted quinolines have been efficiently synthesized from nitroarenes and glycols, as reducing agents, under dioxomolybdenum(VI)‐catalysis. Interestingly, the waste reduction byproduct is incorporated into the final heterocycle. This method represents an efficient and sustainable variant of the Friedländer synthesis of quinolines.

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。
• Development of Carbazole-Cored Organo-Photocatalyst for Visible Light-Driven Reductive Pinacol/Imino-Pinacol Coupling
  作者：Samrat Kundu、Lisa Roy、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03600

  日期：2022.12.16