(4'-chlorobiphenyl-2-yl)(phenyl)methanol | 1065544-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4'-chlorobiphenyl-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(phenyl)methanol；[2-(4-Chlorophenyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 1065544-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO
• 分子量: 294.78
• InChiKey: MNQSKWKRUGJPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-chlorobiphenyl-2-yl)(phenyl)methanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到2',2''-oxybis(phenylmethylene)bis(4-chlorobiphenyl)
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4’-氯联苯-2-甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4'-chlorobiphenyl-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021

文献信息

• Three-Component Coupling Based on Flash Chemistry. Carbolithiation of Benzyne with Functionalized Aryllithiums Followed by Reactions with Electrophiles
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Ichinari、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja5071762

  日期：2014.9.3

  carbolithiation of benzyne with the aryllithium took place spontaneously. The resulting functionalized biaryllithium was reacted with an electrophile in the subsequent reactor to give the corresponding three-component coupling product. The precise optimization of reaction conditions using the temperature-residence time mapping is responsible for the success of the present transformation. The present method

  建立了一种基于闪速化学的苯三组分偶联流动微反应器方法。由 1-溴-2-碘苯产生的邻溴苯基锂和由相应芳基卤化物产生的官能化芳基锂在 -70 °C 下混合。在随后的反应器中，邻溴苯基锂在 -30°C 下分解生成苄基而不影响官能化的芳基锂，并且苄基与芳基锂的碳锂化反应自发发生。所得官能化联芳基锂在随后的反应器中与亲电试剂反应，得到相应的三组分偶联产物。使用温度-停留时间映射对反应条件进行精确优化是目前转化成功的原因。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted fluorene via iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl alcohols
  作者：Soumen Sarkar、Sukhendu Maiti、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.005

  日期：2012.10

  An efficient and mild Fe(III)-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl methanol derivatives has been developed to achieve the substituted fluorene derivatives. The present reaction provides an excellent alternative to published methods because of its high yields, operational simplicity, mild conditions, and use of inexpensive and sustainable catalyst.

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。