3-benzoyl-2,2-dimethyl-4(R)-methoxycarbonylthiazolidine | 67089-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-2,2-dimethyl-4(R)-methoxycarbonylthiazolidine
• 英文别名: (4R)-3-benzoyl-4-carbomethoxy-2,2-dimethylthiazolidine；3-benzoyl-2,2-dimethyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；N-benzoyl-N,S-isopropylidene-L-cysteine methyl ester；methyl (4R)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 67089-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: KFYOQUXLXDGFPE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2,2-dimethyl-4(R)-methoxycarbonylthiazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 trans 3-benzoyl-4-hydroxy-2,2-dimethylthiazolidine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction to sulfur atom: Stereocontrolled s-oxidation of thiazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84804-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基 4-噻唑烷羧酸盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzoyl-2,2-dimethyl-4(R)-methoxycarbonylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Iwakawa,M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 326 - 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 52.¹ Regio- and Diastereoselective Anodic Fluorination of Thiazolidines
  作者：Daisuke Baba、Hideki Ishii、Seiichiro Higashiya、Kiyoshi Fujisawa、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo010472b

  日期：2001.10.1

  supporting fluoride salts. The diastereoselectivitiy of the fluorination was greatly affected by the bulkyness of the subsitituent on the nitrogen atom, and N-benzoylthiazolidine gave much higher diastereoselectivity compared with N-formyl derivative. The fluorination of the thiazolidines was not achieved by commercially available fluorinating reagents such as N-fluoropyridinium salts.

  衍生自L-半胱氨酸的N-苯甲酰基，N-乙酰乙基和N-甲酰基噻唑烷的阳极氟化反应是在二甲氧基乙烷（DME）和含有各种支持氟化物盐的乙腈中使用未分格的电池进行的。高度区域选择性氟化继续以高产率在DME中提供相应的5-单氟化噻唑烷衍生物，并且非对映选择性是中等到较高的，而与支持的氟化物盐无关。氟的非对映选择性受氮原子上取代基的庞大度极大地影响，并且与N-甲酰基衍生物相比，N-苯甲酰基噻唑烷具有更高的非对映选择性。噻唑烷的氟化不能通过市售的氟化试剂如N-氟吡啶鎓盐来实现。
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF CYCLIC α-HYDROXY SULFIDES
  作者：Toshikazu Takata、Liren Huang、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.1705

  日期：1985.11.5

  Stable, optically active α-hydroxy sulfides are prepared in high yields by reduction of corresponding α-hydroperoxy sulfides obtained by stereospecific photohydroperoxidation of optically active thiazolidine derivatives. A few reactions as well as spectroscopic data characterize the alcohol structure.

  通过对光学活性噻唑烷衍生物进行立体定向光氢化过氧化反应获得的相应 α-氢过氧硫化物进行还原，可以高产率地制备稳定的光学活性 α-羟基硫化物。一些反应以及光谱数据表征了醇的结构。
• New synthetic utility of singlet oxygen in sulphide photo-oxidation
  作者：Toshikazu Takata、Yoshiharu Tamura、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96584-6

  日期：1985.1
• α-hydroperoxy sulfide in sulfide photooxidation. Formation and isolation in the photooxidation of thiazolidine derivatives in aprotic media
  作者：Toshikazu Takata、Kimie Hoshino、Eriko Takeuchi、Yoshiharu Tamura、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81514-8

  日期：——
• TAKATA, TOSHIKAZU;TAMURA, YOSHIHARU;ANDO, WATARU, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2133-2137
  作者：TAKATA, TOSHIKAZU、TAMURA, YOSHIHARU、ANDO, WATARU

  DOI：——

  日期：——