2-((3,5-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1116681-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(3,5-Dimethylphenyl)ethynyl]benzaldehyde；2-[2-(3,5-dimethylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1116681-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OJWWANMYJAYNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3',5'-dimethylphenyl)-4-iodoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-（o-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺与碘和碱轻松制备3-芳基-4-碘异喹啉

  摘要：

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131993
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-((3,5-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• Catalytic Asymmetric Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Dimethylphosphonate
  作者：Liangliang Zou、Jiaying Huang、Na Liao、Yan Liu、Qixiang Guo、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02487

  日期：2020.9.4

  An efficient enantioselective synthesis of cyclic α-aminophosphonates via multicomponent reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and dimethylphosphonate has been developed with the use of a chiral silver spirocyclic phosphate as the catalyst. This protocol provides straightforward access to a series of chiral C1-phosphonylated 1,2-dihydroisoquinoline derivatives with high yields (up to 99%) and

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。
• A silver-catalyzed stereoselective domino cycloisomerization–vinylogous aldol reaction of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes with 3-alkylidene oxindoles: an entry to functionalized isochromenes
  作者：Krishna Kumar、Bhuvnesh Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d0cc06273a

  日期：——

  An AgBF₄-catalyzed domino cycloisomerization–vinylogous aldol addition sequence on a multifunctional substrate such as ortho-alkynylbenzaldehydes yielding functionalized 1H-isochromenes in a single step in high yield and excellent diastereoselectivity (>19 : 1) is described.

  AgBF₄催化的多功能底物上的多米诺环异构化-烯丙醇加成序列，如ortho-炔基苯甲醛，一步高产率和优异对映选择性（>19:1）合成官能化的1H-异色滨烯。
• Tuning the reactivity of Au-complexes in an Au(i)/chiral Brønsted acid cooperative catalytic system: an approach to optically active fused 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Ashok Konala、Ramesh Babu Tella

  DOI：10.1039/c2cc17450b

  日期：——

  An enantioselective cooperative catalysis protocol, utilizing achiral Au(I) complexes and chiral Brønsted acids, has been developed for the synthesis of optically pure fused 1,2-dihydroisoquinolines starting from 2-alkynylbenzaldehydes and 2-aminobenzamides.

  一种利用非手性金(I)配合物和手性布隆斯泰德酸的对应选择性协同催化方案已经开发出来，用于从2-炔基苯甲醛和2-氨基苯甲酰胺合成光学纯的稠合1,2-二氢异喹啉。
• Gold-Catalyzed Reactions of Enynals with Alkenes for Synthesis Binaphthyl Derivatives
  作者：Jun-Jie Hao、Juan Wu、Tao Jiang、Hejiang Luo、Rong-Tao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00036

  日期：——

  A PPh3Au[B(C6F5)4]-catalyzed reaction of enynals and alkenes for the construction of binaphthyl derivatives was described. This transformation was achieved through o-Quinodimethane (o-QDM) intermediate’s extended conjugated addition process. The reaction has the advantages of wide substrate scopes, mild reaction conditions, high efficiency, and good scalability.

  描述了用于构建联萘衍生物的PPh 3 Au[B(C 6 F 5 ) 4 ]催化的烯醛和烯烃反应。这种转化是通过邻喹啉二甲烷 ( o -QDM) 中间体的扩展共轭加成过程实现的。该反应具有底物范围广、反应条件温和、效率高、可扩展性好等优点。
• Hsu, Yu-Chia; Ting, Chun-Ming; Liu, Rai-Shung, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2090 - 2091
  作者：Hsu, Yu-Chia、Ting, Chun-Ming、Liu, Rai-Shung

  DOI：——

  日期：——