1-methoxy-4-[3-methyl-3-(2-methylallyloxy)but-1-ynyl]benzene | 1180663-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[3-methyl-3-(2-methylallyloxy)but-1-ynyl]benzene
• CAS: 1180663-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FSIXKALHQIMOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[3-methyl-3-(2-methylallyloxy)but-1-ynyl]benzene 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-isopropylidene-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Cationic Rhodium(I)−dppf Complex-Catalyzed Olefin Isomerization/Propargyl Claisen Rearrangement/Carbonyl Migration Cascade

  摘要：

  We have established that a cationic rhodium(I)-dppf complex catalyzes isomerizations of allyl propargyl ethers to allenic aldehydes in good yields from room temperature to 40 degrees C. On the other hand, carbonyl migration reactions from allenic aldehydes further proceed to give dienals in good yields at 80 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ja9038449
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-4-甲氧基苯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到1-methoxy-4-[3-methyl-3-(2-methylallyloxy)but-1-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Cationic Rhodium(I)−dppf Complex-Catalyzed Olefin Isomerization/Propargyl Claisen Rearrangement/Carbonyl Migration Cascade

  摘要：

  We have established that a cationic rhodium(I)-dppf complex catalyzes isomerizations of allyl propargyl ethers to allenic aldehydes in good yields from room temperature to 40 degrees C. On the other hand, carbonyl migration reactions from allenic aldehydes further proceed to give dienals in good yields at 80 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ja9038449