tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4S,5R)-4-((1H-imidazole-1-carbonyl)oxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-6-(((4S,6S,E)-4,6-dimethyloct-2-enoyl)oxy)-4-hydroxy-7-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate | 146968-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4S,5R)-4-((1H-imidazole-1-carbonyl)oxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-6-(((4S,6S,E)-4,6-dimethyloct-2-enoyl)oxy)-4-hydroxy-7-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 146968-17-4
• 化学式: C₅₃H₇₈N₂O₁₅
• 分子量: 983.207
• InChiKey: QDSIHUYEMNOBOH-UPCHDLRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  206.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4S,5R)-4-((1H-imidazole-1-carbonyl)oxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-6-(((4S,6S,E)-4,6-dimethyloct-2-enoyl)oxy)-4-hydroxy-7-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学选择性去除和置换泽拉果酸A的C-4'和C-6酰基酯

  摘要：

  描述了一种有效的化学顺序，可用于修饰zaragozic A的C-4'和C-6位置。关键反应包括为选择性去除乙酸C-4'或C-6酰基链而设计的特定条件。 。然后将所得的羟基中间体衍生为酯，醚，氨基甲酸酯和碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77469-7
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(4R*,5R*),3α,4β,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 3,4,5-tris(1,1-dimethylethyl) ester 在 cerium(III) chloride 、 乙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tri-tert-butyl (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4S,5R)-4-((1H-imidazole-1-carbonyl)oxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl)-6-(((4S,6S,E)-4,6-dimethyloct-2-enoyl)oxy)-4-hydroxy-7-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性去除和置换泽拉果酸A的C-4'和C-6酰基酯

  摘要：

  描述了一种有效的化学顺序，可用于修饰zaragozic A的C-4'和C-6位置。关键反应包括为选择性去除乙酸C-4'或C-6酰基链而设计的特定条件。 。然后将所得的羟基中间体衍生为酯，醚，氨基甲酸酯和碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77469-7