5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone | 76447-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone
• 英文别名: 5,7,12,14-tetraaza-6,13-pentacenequinone；Quinoxalino[2,3-b]phenazine-6,13-dione；quinoxalino[2,3-b]phenazine-6,13-dione
• CAS: 76447-82-0
• 化学式: C₁₈H₈N₄O₂
• 分子量: 312.287
• InChiKey: BLHAFWKDSTYBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  597.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2,7,7,10,10,15,15-octafluoro-1,8,9,16-tetraoctyl-1,2,7,8,9,10,15,16-octahydro-1,2aλ⁴,6bλ⁴,8,9,10aλ⁴,14bλ⁴,16-octaaza-2λ⁴,7λ⁴,10λ⁴,15λ⁴-tetraboradibenzo[d,m]coronene
  参考文献：
  名称：

  A disk-type polyarene containing four B←N units

  摘要：

  报道了一种含有四个B←N单元的盘状聚芳烃，它既具有强烈的红色荧光，又具有n型半导体特性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00769e
• 作为产物：
  描述：

  5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone
  参考文献：
  名称：

  基于π缺乏的并五苯醌的N型有机半导体：合成，电子结构，分子堆积和薄膜晶体管

  摘要：

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。

  DOI：

  10.1021/cm102681p

文献信息

• Self-Assembled Monolayers of Phosphonic Acids with Enhanced Surface Energy for High-Performance Solution-Processed N-Channel Organic Thin-Film Transistors
  作者：Danqing Liu、Xiaomin Xu、Yaorong Su、Zikai He、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.201300353

  日期：2013.6.10

  Add an O: A new strategy for preparing solution‐processed organic thin‐film transistors (OTFTs) is based on enhancing the surface energy of self‐assembled monolayers (SAMs) by inserting polar oxygen atoms into the long alkyl chain of phosphonic acids. SAMs of these phosphonic acids on a high‐k metal oxide layer lead to solution‐processed n‐channel OTFTs with average field effect mobilities of up to

  添加一个O：制备溶液处理的有机薄膜晶体管（OTFT）的新策略是基于通过将极性氧原子插入膦酸的长烷基链中来增强自组装单层（SAM）的表面能。在高k金属氧化物层上的这些膦酸的SAMs导致溶液处理的n沟道OTFT具有平均场效应迁移率高达2.5 cm 2  V -1  s -1和低工作电压。
• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS OF PHOSPHONIC ACIDS AS DIELECTRIC SURFACES FOR HIGH-PERFORMANCE ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS
  申请人：THE CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20150364684A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Cycloalkylalkylphosphonic acids are presented that are useful for forming a self-assembled monolayer (SAM) on a surface of a metal oxide layer. The combined SAM and metal oxide layer form the dielectric layer of an organic thin film transistor (OTFT). The OTFT can be formed with p-type and n-type organic semiconductor layers on the SAM. The OTFT display superior field effect mobilities and air stabilities to other SAMs and the SAMS of cycloalkylalkylphosphonic acids allow deposition of the organic semiconductors by either vapor deposition or solution processing techniques.

  环烷基烷基膦酸可用于在金属氧化物层表面形成自组装单分子层（SAM）。组合的SAM和金属氧化物层形成有机薄膜晶体管（OTFT）的介电层。OTFT可以在SAM上形成p型和n型有机半导体层。相比其他SAM和环烷基烷基膦酸SAM，OTFT显示出优越的场效应迁移率和空气稳定性，环烷基烷基膦酸SAM允许通过蒸发沉积或溶液处理技术沉积有机半导体。
• N-Type Organic Semiconductors Based on π-Deficient Pentacenequinones: Synthesis, Electronic Structures, Molecular Packing, and Thin Film Transistors
  作者：Zhixiong Liang、Qin Tang、Jing Liu、Jinhua Li、Feng Yan、Qian Miao

  DOI：10.1021/cm102681p

  日期：2010.12.14

  packing, and n-channel thin film transistors. It is found that replacing H atoms of pentacenequinone with F atoms or replacing C atoms with N can lower the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level of pentacenequinone to yield n-type organic semiconductors with the field effect mobility up to higher than 0.1 cm2V−1s−1 in thin film transistors. A comparison between the two groups of quinones

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。
• 含フッ素芳香族化合物及びその製造方法
  申请人：旭硝子株式会社

  公开号：JP2015155381A

  公开（公告）日：2015-08-27

  【課題】ドライプロセス・ウェットプロセスのいずれにも適用可能であり、さらに高キャリア移動度を有する有機半導体材料の提供。【解決手段】一般式（Ａ２）で代表される骨格がヘリセン型縮合多環系である含フッ素芳香族化合物。［Ｒｆ１〜Ｒｆ６は各々独立して、Ｃ１〜１２の含フッ素アルキル基；Ｘ１〜Ｘ４は各々独立して、Ｎ又はＣＨ；Ｒはハロゲン原子、又はＣ１〜１２のアルキル基；ｎは０〜４の整数；ｍは０〜２の整数］【選択図】なし

  【问题】提供一种适用于干法和湿法处理的有机半导体材料，具有更高的载流子迁移率。 【解决方案】含有氟芳香族化合物，其骨架由赫利芬型缩合多环系组成，通用式为（A2）。 [Rf1〜Rf6各自独立地表示含有氟的C1〜12烷基; X1〜X4各自独立地表示N或CH; R表示卤素原子或C1〜12烷基; n是0〜4的整数; m是0〜2的整数] 【选图】无
• Non-innocence and mixed valency in tri- and tetranuclear ruthenium complexes of a heteroquinone bridging ligand
  作者：Mohd. Asif Ansari、Abhishek Mandal、Katharina Beyer、Alexa Paretzki、Brigitte Schwederski、Wolfgang Kaim、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c7dt03509h

  日期：——

  The redox-active ligand 5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone = L forms structurally characterised compounds with three (1) or four (2) [Ru(acac)2] complex fragments in which each of the metals is N,O-chelated. The new tris- and tetrakis-bidentate chelate compounds exhibit ruthenium centres bridged at about 4 Å by quinone O atoms which are then situated across the pentacene π system at about 6–8

  氧化还原活性配体5,7,12,14-四氮杂戊并-6,13-​​醌= L形成具有三（1）或四（2）[Ru（acac）2 ]复杂片段的结构特征化合物，其中每个金属是N，O螯合的。新的三齿和四齿螯合物显示出钌中心被醌O原子桥接成约4Å，然后以并列的方式并列并五苯π体系约6-8Å的距离。通过伏安法（CV，DPV）观察到了几种电子转移过程，通过EPR和UV-Vis-NIR光谱电化学鉴定了中间体。TD-DFT计算被施加到多步氧化还原体系（μ内指定适当的氧化态Ñ -L）的[Ru（ACAC）2 ] Ñ} k，n = 3或4，同时显示出基于金属和配体的电子转移。