5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene | 111076-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene
• 英文别名: 5,12-Dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine；7,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine
• CAS: 111076-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: IFXSPEWBAZHCCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone
  参考文献：
  名称：

  基于π缺乏的并五苯醌的N型有机半导体：合成，电子结构，分子堆积和薄膜晶体管

  摘要：

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。

  DOI：

  10.1021/cm102681p
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.22h， 以67.8%的产率得到5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene
  参考文献：
  名称：

  一种包含邻二氨基吩嗪结构的二氢氮杂并苯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种包含邻二氨基吩嗪结构的二氢氮杂并苯类化合物的合成方法，是以盐酸作为酸化剂，NaCl作为固体负载剂，以二氨基小分子和邻氨基吩嗪类为原料，加热至100~600℃，反应0.5~30min；反应结束后所得粗产物分散于水或稀硫酸中煮沸，过滤，水洗，干燥，即得。本发明方法原料易得，操作工艺简单，绿色高效：反应过程中无需用到有机溶剂，反应时间只需0.5~30min；部分反应的产率接近100%。

  公开号：

  CN108558885A

文献信息

• N-heteroquinones: quadruple weak hydrogen bonds and n-channel transistors
  作者：Qin Tang、Zhixiong Liang、Jing Liu、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1039/c001215g

  日期：——

  This study demonstrates that the easily synthesized N-heteroquinones, having unusual quadruple weak hydrogen bonds of a DDAA–AADD pattern, can function as n-type organic semiconductors in OTFTs with high electron mobility.

  这项研究表明，易于合成的 N-heteroquinones 具有不寻常的 DDAA-AADD 模式四倍弱氢键，可在 OTFT 中用作具有高电子迁移率的 n 型有机半导体。
• Efficient Synthesis of Substituted Dihydrotetraazapentacenes
  作者：Claire Seillan、Hugues Brisset、Olivier Siri

  DOI：10.1021/ol801509v

  日期：2008.9.18

  We describe a versatile and very efficient synthesis of previously unknown substituted 5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacenes (DHTAPs). A structural study by NMR spectroscopy showed that the conjugated pi-system of the pentacyclic skeleton rearranges depending on the electronic effect of the substituent(s).

  我们描述了以前未知的取代的5,14-二氢-5,7,12,14-四氮杂戊酮（DHTAPs）的通用且非常有效的合成。通过NMR光谱的结构研究表明，五环骨架的共轭π-系统根据取代基的电子效应而重排。
• Novel method for the preparation of derivatives of dihydrotetraazapentacenes, products such as obtained and uses thereof
  申请人：Université de la Méditerranée - Aix-Marseille II

  公开号：EP2078720A1

  公开（公告）日：2009-07-15

  The present invention relates to a method for the preparation of compounds having the following formula (I): in which: R1, R2, R3, and R4 represent, independently from each other, in particular H or an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, said method comprising the reaction of a compound of formula (II) R1 and R2 being as defined above, with a compound having the following formula (III): R3 and R4 being as defined above, in the presence of a catalytic amount of an acid.

  本发明涉及一种制备具有以下化学式(I)的化合物的方法：其中：R1、R2、R3和R4分别代表特定的H或具有1至20个碳原子的烷基基团，所述方法包括将具有化学式(II)的化合物与具有以下化学式(III)的化合物在酸的催化下反应，其中R1和R2如上定义，R3和R4如上定义。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SODIUM 5,14-DIHYDROTETRAAZAPENTACENE POLYSULFONATE, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Signa S.A. de C.V.

  公开号：US20130331572A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  This invention relates to processes for the preparation of sodium 5,14-dihydrotetraazapentacene polysulfonate (1), and intermediates thereof.

  本发明涉及制备5,14-二氢四氮杂五环戊烯聚磺酸钠（1）及其中间体的过程。
• C–P bond forming reactivity of N-heteropentacene: Isolation and characterization of a phospho-ylide complex of ruthenium(II)
  作者：Pradip Ghosh、Subhas Samanta、Alfonso Castiñeiras、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.043

  日期：2010.10

  phospho-ylide Ru(II) description of the complex was established based on 13C as well as 31P NMR studies. The complex shows rich spectral and redox properties. UV–Vis–NIR spectrum consisted of multiple low-energy transitions in the visible and near IR regions. Preliminary density functional theory calculations were employed to understand the electronic structure and to assign the spectral transitions. Cyclic

  在H 2 L 2（H 2 L 2  = N-异戊四烯）与Ru（PPh 3）3 Cl 2的不寻常反应中，通过共轭碱的前所未有的化学转化获得了磷酰钌钌（II）络合物（1）。[L 2 ] 2-。伴随着芳环的羟基化和新的C-P键形成反应，形成了一个双齿磷酸化-叶立德配体。新的配体，与Ru II结合作为中性的N，O供体 通过单晶X射线衍射确定晶体结构已用于表征该化合物。基于13 C和31 P NMR研究建立了配合物的磷酰化Ru（II）描述。该配合物显示出丰富的光谱和氧化还原特性。紫外-可见-近红外光谱由可见光和近红外区域的多个低能跃迁组成。初步的密度泛函理论计算用于了解电子结构并指定光谱跃迁。报告了电生成的氧化化合物的循环伏安图和EPR光谱，并将其用于表征氧化还原特性。