3-(4-溴苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 | 53573-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-5-phenylisoxazole；3-(4-Brom-phenyl)-5-phenyl-isoxazol；3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 53573-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: ZSAOMNBDJZUSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  440.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-5-苯基-1,2-恶唑 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(3,5-di-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的酰基叠氮化物进行铜催化的吡咯的合成

  摘要：

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901176
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  THE OXIMES OF ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES AND THE BECKMANN REARRANGEMENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a049

文献信息

• Efficient and Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Substituted and 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol901626n

  日期：2009.9.3

  A series of 3-substituted and 3,5-disubstituted isoxazoles have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields by the reaction of N-hydroxyl-4-toluenesulfonamide with α,β-unsaturated aldehydes/ketones. This novel strategy is associated with readily available starting materials, mild conditions, high regioselectivity, and wide scope.

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。
• Trichloroisocyanuric acid mediated one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from <i>α,β</i>-unsaturated ketones
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590848

  日期：2019.4.18

  Abstract A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• <i>o</i>-Iodoxy Benzoic Acid–Mediated Synthesis of 3,5-Diarylisoxazoles and Isoxazole-3-carboxylic Acids
  作者：Vidya G. Desai、Sneha R. Naik、Kashinath L. Dhumaskar

  DOI：10.1080/00397911.2013.854916

  日期：2014.5.19

  Abstract A new, convenient, ecofriendly synthesis of 3,5-diarylisoxazoles is reported from α,β-unsaturated ketoximes. Similarly, a novel synthesis of isoxazole carboxylic acids is also reported. Both the methods use efficient, environmentally friendly, and nontoxic iodoxybenzoic acid (IBX) as an oxidative cyclizing reagent. Easy procedure, environmentally benign reaction conditions, and nontoxicity

  摘要 报道了一种以 α,β-不饱和酮肟为原料合成 3,5-二芳基异恶唑的新型、方便、环保的方法。类似地，还报道了异恶唑羧酸的新合成。这两种方法都使用高效、环保且无毒的碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化环化试剂。简单的程序、环境友好的反应条件和无毒是该方法的优点。图形概要
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction applied to synthesis of new unsymmetric liquid crystal compounds-based isoxazole
  作者：André A. Vieira、Fernando R. Bryk、Gilmar Conte、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.021

  日期：2009.2

  ring compounds exhibited mesomorphism. Smectic C, smectic A, and nematic phases were observed by optical microscopy and DSC analysis. The yield of these reactions varied from moderate to excellent (47–93%). The structure of the rigid core was investigated by single crystal X-ray diffraction, which confirmed the regioselectivity of the [3+2] dipolar cycloaddition reaction.

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。
• A convenient one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles via oxidative cyclisation using catalytic CuBr2 and oxone
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.044

  日期：2019.4

  A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by catalytic CuBr2 and Oxone to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。