3-(4-溴苯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪 | 309263-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪
• 中文别名: 3-(4-溴苯基)-6-氯-2H-苯并[B][1,4]噁唑
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-6-chloro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 309263-43-2
• 化学式: C₁₄H₉BrClNO
• 分子量: 322.589
• InChiKey: PMTXFVMYQVXLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-119 °C(lit.)
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以93%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-2-(4-chloro-2-nitro-phenoxy)-ethanone 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-(4-溴苯基)-6-氯-2H-1,4-苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  Ma; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 388 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective SPINOL-Derived Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Diverse C=N-Containing Heterocycles
  作者：Yiliang Zhang、Rong Zhao、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500330

  日期：2015.5

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of diversely substituted C=N-containing heterocyclic compounds such as 3-aryl-1,4-benzoxazines and 2-arylquinolines was experimentally explored by using 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol-derived chiral phosphoric acids as the catalyst. This method provides straightforward access to the corresponding tetrahydroquinolines and dihydro-2H-1,4-benzothiazines

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.
• RETINOIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AS CHAPERONE-MEDIATED AUTOPHAGY MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE OF YESHIVA UNIVERSITY

  公开号：US20150166492A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds, compositions and methods are provided for selectively activating chaperone-mediated autophagy (CMA), protecting cells from oxidative stress, proteotoxicity and lipotoxicity, and/or antagonizing activity of retinoic acid receptor alpha (RARα) in subjects in need thereof.

  本发明提供了一种选择性激活伴随蛋白介导的自噬（CMA），保护细胞免受氧化应激、蛋白毒性和脂毒性的化合物、组合物和方法，并/或在需要的受试者中拮抗视黄酸受体α（RARα）的活性。
• Retinoic acid receptor antagonists as chaperone-mediated autophagy modulators and uses thereof
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE, INC.

  公开号：US10189827B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Compounds, compositions and methods are provided for selectively activating chaperone-mediated autophagy (CMA), protecting cells from oxidative stress, proteotoxicity and lipotoxicity, and/or antagonizing activity of retinoic acid receptor alpha (RARα) in subjects in need thereof.

  本研究提供了化合物、组合物和方法，用于选择性地激活伴侣介导的自噬（CMA），保护细胞免受氧化应激、蛋白质毒性和脂肪毒性的侵害，和/或拮抗视黄酸受体α（RARα）的活性。
• A Convenient One-Step Synthesis of 3-Aryl-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：D. R. Shridhar、C. V. Reddy Sastry、O. P. Bansal、P. Pulla Rao

  DOI：10.1055/s-1981-29648

  日期：——
• Remarkably Low Catalyst Loading in Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations: Enantioselective Reduction of Benzoxazines, Benzothiazines, and Benzoxazinones
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick、Thomas Theissmann

  DOI：10.1002/anie.200601832

  日期：2006.10.13