(S)-(1-碘甲基-2-甲基丙基)氨基甲酸苄酯 | 1010816-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(1-碘甲基-2-甲基丙基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (S)-(1-iodomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-1-iodo-3-methylbutan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2S)-1-iodo-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1010816-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂
• 分子量: 347.196
• InChiKey: RMEZYOWEAUXOGC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-碘甲基-2-甲基丙基)氨基甲酸苄酯 在 间苯三酚 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(S)-(2-methyl-1-nitromethylpropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]异恶唑的分子内途径的探索：意想不到的逆克莱森反应

  摘要：

  已经制备了用于分子内 1,3-偶极环加成形成吡咯并 (3,4-b) 异恶唑的潜在前体。迄今为止，环加成反应尚未完成，但据报道发生了意想不到的逆克莱森反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.307
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-缬氨醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-(1-碘甲基-2-甲基丙基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone

  摘要：

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9228-6

文献信息

• Simple Preparation of N-Protected Chiral β-Amino Alkyl Thiols from Corresponding Iodides Employing Sodium Trithiocarbonate
  作者：Chilakapati Madhu、H. P. Hemantha、T. M. Vishwanatha、V. V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2011.595522

  日期：2013.1

  Abstract A simple protocol for the preparation of N-protected amino alkyl thiols is reported that employs a reaction of sodium trithiocarbonate (Na2CS3) with N-protected amino alkyl iodides. Na2CS3 is easy to prepare and the protocol circumvents the use of strong bases and multiple steps. All the thiol compounds made were obtained as enantiopure samples and were characterized employing NMR and mass

  摘要报道了一种制备 N-保护的氨基烷基硫醇的简单方案，该方案采用三硫代碳酸钠 (Na2CS3) 与 N-保护的氨基烷基碘的反应。Na2CS3 易于制备，该协议避免使用强碱和多个步骤。制备的所有硫醇化合物均作为对映体纯样品获得，并使用 NMR 和质谱法进行表征。图形概要
• Synthesis of chiral N^β-protected amino diselenides from the corresponding amino alkyl iodides using NaBH₂Se₃ as a selenating reagent and their conversion to seleninic acids
  作者：Nageswara Rao Panguluri、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ra06147d

  日期：——

  been presented for the synthesis of Nβ-protected amino diselenides from the corresponding amino alkyl iodides using in situ generated NaBH2Se3 as an efficient selenating reagent. All the diselenides are obtained in good yields under very mild conditions, short duration times and the protocol is free from racemization. The methodology has been effectively extended to the synthesis of N-protected L-selenocystine

  一种方便的方法已被提出对于N的合成β -保护氨基diselenides从使用相应的氨基烷基碘在原位生成的NaBH 2硒3作为一种有效的试剂selenating。所有二硒化物都在非常温和的条件下，短的持续时间下以高收率获得，并且该方案没有消旋作用。该方法已经有效地扩展到了N-保护的L-硒代胱氨酸甲酯的合成。N个干净氧化β -保护的氨基diselenides到N β -保护的氨基酸亚硒酸使用35％含水ħ 2 ö 2也已经完成。本方案与所有常见的氨基甲酸酯保护基相容。
• Synthesis of an amino phosphinodiselenoic acid ester and β-amino diselenides employing P₂Se₅
  作者：L. Roopesh Kumar、N. R. Sagar、K. Divya、C. Madhu、Vommina V Sureshbabu

  DOI：10.1039/d0nj00012d

  日期：——

  The synthesis of a new class of amino phosphinodiselenoic acid ester and β-amino diselenides is conducted by employing a reaction between Nβ-protected aminoalkyl iodide and phosphorus pentaselenide (P2Se5) has been described. In the presence of protic solvents, amino phosphinodiselenoic acid esters were found to be the major products, whereas β-amino diselenides were formed exclusively when the reaction

  一类新的氨基phosphinodiselenoic酸酯和β氨基diselenides的合成通过采用之间的反应进行Ñ β -保护的氨基烷基碘和磷pentaselenide（P 2硒5）进行了说明。在质子溶剂存在下，发现氨基膦基二硒酸酯是主要产物，而β-氨基二硒化物仅在极性非质子溶剂中进行反应时形成。
• A facile route for the synthesis of novel S-linked 1,3,5-triazine tethered peptidomimetics
  作者：Muniyappa Krishnamurthy、Basavaprabhu、K.M. Sharanabai、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.075

  日期：2014.10

  An efficient one-pot synthesis of Nα-protected S-linked 1,3,5-triazine tethered peptidomimetics is described. The protocol involves a three-component condensation reaction employing Nα-protected amino alkyl isothiouronium salt, formaldehyde and amino acid ester or aryl amine as reactants. Various aryl amines with substitutions and amino acids with simple as well as bifunctional side chains were employed

  N中的一种有效的一锅法合成α -保护的S-联-1,3,5-三嗪系留肽模拟物进行说明。该协议涉及采用N A三组分缩合反应α -保护的氨基烷基异硫脲盐，甲醛和氨基酸酯或芳基胺作为反应物。各种具有取代基的芳基胺和具有简单以及双官能侧链的氨基酸被用于以良好的产率获得三嗪系链的拟肽。
• Madhu, Chilakapati; Panguluri, Nageswara Rao; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 858 - 864
  作者：Madhu, Chilakapati、Panguluri, Nageswara Rao、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——