(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 495390-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 495390-57-3
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₁₂
• 分子量: 727.765
• InChiKey: DCJSMENDQOKZJC-RUCLJMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 potassium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{2-[2-(5-methoxycarbonylpentanoylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120

文献信息

• Degradation of Target Oligosaccharides by Anthraquinone-Lectin Hybrids with Light Switching
  作者：Yukari Imai、Shingo Hirono、Haruka Matsuba、Tomohiro Suzuki、Yuka Kobayashi、Hirokazu Kawagishi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/asia.201100586

  日期：2012.1.2

  Anthraquinone–lectin hybrids were effectively synthesized using water‐soluble anthraquinone derivative 11 with concanavalin A (ConA) and hygrophorus russula lectin (HRL) to give anthraquinone–ConA (16) and anthraquinone–HRL (17) hybrids, respectively. These anthraquinone–lectin hybrids effectively and selectively degraded oligosaccharides containing a mannose residue as a non‐reducing terminal sugar

  使用水溶性蒽醌衍生物11与伴刀豆球蛋白A（ConA）和百草纲红花凝集素（HRL）有效合成蒽醌-凝集素杂种，从而分别得到蒽醌-ConA（16）和蒽醌-HRL（17）杂种。这些蒽醌-凝集素杂交体在无添加剂的长波紫外光照射下，在无添加剂的条件下，能有效，选择性地降解含有甘露糖残基的寡糖，作为非还原性末端糖，对ConA和HRL具有亲和力。此外，蒽醌-HRL（17）通过识别寡糖中糖的类型和糖苷键连接特征，选择性地仅光降解几种甘露糖苷中对HRL具有高亲和力的Man（α1,6）Man。