1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium trifluoromethanesulfonate | 1004556-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium trifluoromethanesulfonate；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazolidinium triflate；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium triflate
• CAS: 1004556-73-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₇N₂
• 分子量: 456.529
• InChiKey: QYIYOMULDKZNED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium trifluoromethanesulfonate 、 copper(I) oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  不溶性Cu 2 O连续合成N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  结果表明，通过使NHC前驱物流过悬浮在分子筛中的固态Cu 2 O填充床，可以连续制备均相N-杂环卡宾-铜（I）-氯化物络合物。该方法能够合成多种络合物，包括使用标准方法难以制备的络合物。我们的策略既可以持续长期进行催化反应（大于5小时）生产复合物，又可以生成克量的储存物（在约16分钟内大于1 g的复合物）。

  DOI：

  10.1021/ol303442m
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tailor-made synthesis of various backbone-substituted imidazolinium salts by triflic anhydride mediated intramolecular cyclisation

  摘要：

  我们发现了一种由 Tf2O 介导的分子内环化反应，并揭示了在制备中间醇过程中令人感兴趣的立体选择性和区域选择性，从而可以定制合成各种骨架取代的咪唑啉鎓盐以及结构特殊的合成-4,5-二取代咪唑啉鎓盐。

  DOI：

  10.1039/c2cc34952c

文献信息

• Preparation of imidazolinium salts by the Pd-catalyzed reduction of thioureas with triethylsilane and trialkylsilyl triflate
  作者：Takehiko Matsumura、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.022

  日期：2014.2

  A Pd-catalyzed method for the preparation of imidazolinium salts from the corresponding thioureas that could then be used for the synthesis of imidazolium and amidinium salts is described. This method has great potential because all the required reagents are readily available and thioureas are safely converted to their corresponding precursors of NHCs under mild conditions.

  描述了由相应的硫脲制备咪唑啉鎓盐的Pd催化方法，该方法随后可用于合成咪唑鎓盐和idi鎓盐。该方法具有巨大的潜力，因为所有所需的试剂都易于获得，并且硫脲在温和的条件下可以安全地转化为其相应的NHCs前体。
• N-Heterocyclic carbene-induced transmethylation in tungsten imido alkylidene bistriflates: unexpected formation of an N-heterocyclic olefin complex
  作者：Dominik A. Imbrich、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1039/c7cc07471a

  日期：——

  2-dimethoxyethane, OTf = CF3SO3) with the N-heterocyclic carbene (NHC) 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene (IMesH2) leads to DME activation followed by transmethylation and in due consequence to the formation of the N-heterocyclic olefin complex [W(N-2,6-iPr2C6H3)(CHCMe2Ph)(OTf)2(IMesH2CH2)] along with [W(N-2,6-iPr2C6H3)(CHCMe2Ph)(OTf)(IMesH2)(κ2-O(CH2)2OMe)], [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-

  [W（N-2,6-iPr2C6H3）（CHCMe2Ph）（OTf）2（DME）]（DME = 1,2-二甲氧基乙烷，OTf = CF3SO3）与N-杂环卡宾（NHC）1,3的反应-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚甲基（IMesH2）导致DME活化，然后发生甲基化，并因此形成N-杂环烯烃复合物[W（N-2,6-iPr2C6H3 ）（CHCMe2Ph）（OTf）2（IMesH2 ）]和[W（N-2,6-iPr2C6H3）（CHCMe2Ph）（OTf）（IMesH2）（κ2-O（CH2）2OMe）]，[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-2-甲基咪唑啉鎓+（OTf-）]和[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-2-H-咪唑啉鎓+（OTf-）]。提出了一种反应途径，并通过使用13 C标记的化合物加以证实。产物的结构通过NMR和/或单晶X射线分析证实。
• An Efficient Synthesis of Imidazolinium Salts Using Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Eoghan M. McGarrigle、Sven P. Fritz、Ludovic Favereau、Muhammad Yar、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol2009472

  日期：2011.6.17

  The synthesis of imidazolinium salts from the reaction of formamidines and (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate is described. A variety of symmetrical and unsymmetrical imidazolinium Inflate salts were synthesized in high yield in short reaction times under mild conditions. Aromatic and aliphatic N-substituents work well. The reaction is proposed to proceed via generation of a vinyl sulfonium salt Intermediate frorr the bromoethylsulfonium triflate.