(5S,1'R)-5-<<3'-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl>methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one | 157718-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,1'R)-5-<<3'-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl>methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S,1'R)-5-({3'-[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl}methyl)-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 157718-91-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: FBNYOCINPQUUGX-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'R)-5-<<3'-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl>methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5S,1'R,5'S)-5-<<3'-oxo-5'-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>cyclohex-1'-yl>methyl>-1-(phenylethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-<(3'-ethoxy-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (5S,1'R)-5-<<3'-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl>methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207