(E)-(2R,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enal | 874283-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enal
• 英文别名: (E,2R,3R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enal
• CAS: 874283-15-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 516.753
• InChiKey: JPJWDCUSJAZWEX-TVRLRQFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enal 、 [(E)-3-iodo-2-methyl-1-methyleneallyloxy]-trimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1E,8E)-(5R,6S,7R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyldeca-1,8-dien-3-one 、 (1E,8E)-(5S,6S,7R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyldeca-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.91h， 生成 (E)-(2R,3R)-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j

文献信息

• A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1039/b507570j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of rhizoxin D (2), isolated from the plant pathogenic fungus Rhizopus chinensis, is described. The overall strategy is based on elaboration of the δ-lactone-substituted vinyl stannane 7 and the phosphonate-substituted vinyl iodide 9, followed by their coupling to the core 16-membered macrolide 6via a sequential intermolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination, leading to 50, and by an intramolecular Stille reaction. The triene oxazole-containing side chain in rhizoxin D is then introduced using the phosphine oxide 8 in an E-selective Horner–Wittig reaction with the macrolide aldehyde 51b.

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。