[S(S)]-N-[(1R)-1-(3-exo)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl-2-(2,4,5-frifluorophenyl)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide | 952506-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S(S)]-N-[(1R)-1-(3-exo)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl-2-(2,4,5-frifluorophenyl)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: 3-exo-[(R)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-ethyl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 952506-23-9
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃N₂OS
• 分子量: 388.497
• InChiKey: DQRXBUYNRMEHAW-AZXWXGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(S)]-N-[(1R)-1-(3-exo)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl-2-(2,4,5-frifluorophenyl)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cyclopropanesulfonic acid (2-{3-exo-[(R)-1-amino-2-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-ethyl]-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-sulfonyl}-ethyl)-amide maleate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115821

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (3-exo)-3-[(1R)-1-[[(S)-(1,1-dimethylethyl)sulfinyl]amino]-2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [S(S)]-N-[(1R)-1-(3-exo)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl-2-(2,4,5-frifluorophenyl)ethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115821

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090281069A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.

  本发明涉及公式化合物及其在治疗中的应用。
• A Scalable Synthesis of an Azabicyclooctanyl Derivative, a Novel DPP-4 Inhibitor
  作者：Zhongbo Fei、Quanbing Wu、Fei Zhang、Yudong Cao、Chuanqin Liu、Wen-Chung Shieh、Song Xue、Joe McKenna、Kapa Prasad、Mahavir Prashad、Daniel Baeschlin、Kenji Namoto

  DOI：10.1021/jo801830x

  日期：2008.11.21

  A practical synthetic strategy to a chiral azabicycclooctanyl derivative (1), a potent DPP-4 inhibitor, starting from a commercially available nortropine is described. The stereogenic center of 1 was established employing a modified protocol of Ellman's diastereoselective addition of a benzylic nucleophile to tert-butanesulfinimme. Other key steps include Corey-Chaykovsky reaction, Meinwald rearrangement, and CDMT-promoted amide bond formation involving a sterically hindered amine 2.
• US7888351B2
  申请人：——

  公开号：US7888351B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007115821A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule ; et leur utilisation en thérapie.