2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethylsulfanyl]-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethylsulfanyl]-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methylsulfanyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆OS
• 分子量: 412.475
• InChiKey: AGVJPBUZXJMRIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethylsulfanyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为血管紧张素II AT1受体拮抗剂的新的四唑基和羧基-联苯基基甲基-喹唑啉-4-酮衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新颖的喹唑啉-4-酮，并研究了它们的分子模拟模拟，以适应使用CATALYST的新型HipHop 3D药效团模型。几种化合物显示出很高的模拟拟合值。合成了设计的化合物，并使用AT1受体结合测定法对其中的8种化合物进行了体外生物学评估，其中化合物XX与放射性标记的Sar1Ile8-血管紧张素II（Ang II）结合弱竞争，化合物XIV和XXII显示中等竞争，而化合物XXV显示与洛沙坦具有几乎相同的取代放射性标记的Sar1Ile8-Ang II与AT1受体结合的能力。化合物XIV，XXII，在正常血压和高血压大鼠中，XXV和XXV显示化合物XXV比参考化合物氯沙坦具有更高的降压和抗高血压活性。从仅八个测试化合物的候选集中获得高活性化合物说明了我们的药效团模型的功能和实用性。

  DOI：

  10.1021/jm050232e

文献信息

• Design and Synthesis of New Tetrazolyl- and Carboxy-biphenylylmethyl-quinazolin-4-one Derivatives as Angiotensin II AT₁ Receptor Antagonists
  作者：Mohamed A. H. Ismail、Stewart Barker、Dalal A. Abou El Ella、Khaled A. M. Abouzid、Rabab A. Toubar、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/jm050232e

  日期：2006.3.1

  fitting to a new HipHop 3D pharmacophore model using CATALYST was examined. Several compounds showed significant high simulation fit values. The designed compounds were synthesized and eight of them were biologically evaluated in vitro using an AT1 receptor binding assay, where compound XX competed weakly against radiolabeled Sar1Ile8-angiotensin II (Ang II) binding, compounds XIV and XXII showed moderate

  设计了一系列新颖的喹唑啉-4-酮，并研究了它们的分子模拟模拟，以适应使用CATALYST的新型HipHop 3D药效团模型。几种化合物显示出很高的模拟拟合值。合成了设计的化合物，并使用AT1受体结合测定法对其中的8种化合物进行了体外生物学评估，其中化合物XX与放射性标记的Sar1Ile8-血管紧张素II（Ang II）结合弱竞争，化合物XIV和XXII显示中等竞争，而化合物XXV显示与洛沙坦具有几乎相同的取代放射性标记的Sar1Ile8-Ang II与AT1受体结合的能力。化合物XIV，XXII，在正常血压和高血压大鼠中，XXV和XXV显示化合物XXV比参考化合物氯沙坦具有更高的降压和抗高血压活性。从仅八个测试化合物的候选集中获得高活性化合物说明了我们的药效团模型的功能和实用性。