2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine | 1245646-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(p-tolyl)pyridine；2-fluoro-6-(4-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1245646-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: HXQJIZMCDAUPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基茚满-1-酮 、 2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-4,4′,6,6′-tetramethoxybiphenyl-2,2′-diyl-bis(diphenylphosphine) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化酮类通过C-F键活化进行对映选择性α-杂芳基化构建全碳四元立构中心

  摘要：

  据报道，通过C-F 键活化，镍催化酮与氟化杂芳烃发生不对称 α-杂芳基化。一系列具有不同官能团的酮和2-氟吡啶衍生物进展顺利，以良好的产率（高达99％的产率）和高ee值（高达99％ee）提供含有全碳季立体中心的相应产物。此外，药物分子多奈哌齐还可以在反应条件下相容，以提供药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1039/d2sc03409c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-fluoro-6-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶基三氟硼酸钾与芳基（杂芳基）卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.036

文献信息

• Anthranilamide (aam)-substituted diboron: palladium-catalyzed selective B(aam) transfer
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc05645e

  日期：——

  An unsymmetrical diboron bearing an anthranilamide (aam) substituent was synthesized and was converted into arylboranes via Pd-catalyzed selective B(aam) transfer.

  一种含有蒽酰胺（aam）取代基的非对称二硼烷被合成，并通过Pd催化选择性B(aam)转移转化为芳基硼烷。
• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• Oxygen-promoted Pd/C-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates
  作者：Chun Liu、Chao Liu、Xin-Min Li、Zhan-Ming Gao、Zi-Lin Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.022

  日期：2016.5

  Abstract A simple and highly efficient protocol has been developed for the Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates. In this catalytic system, the results demonstrate that oxygen plays a positive role in the cross-coupling reaction. In addition, this catalytic system could be successfully applied to synthesize biaryl compounds containing a carbazole moiety and the

  摘要已经开发了一种简单高效的方案，用于芳基三氟硼酸钾的Pd / C催化的无配体Suzuki-Miyaura反应。在该催化体系中，结果表明氧在交叉偶联反应中起着积极的作用。另外，该催化体系可以成功地用于合成含有咔唑部分的联芳基化合物，并且该催化剂可以循环使用七次而不会显着降低催化活性。
• Direct Suzuki–Miyaura Coupling with Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-Substituted Organoborons
  作者：Hiroto Yoshida、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hideya Tanaka、Yuki Izumi、Jialun Li、Itaru Osaka、Manabu Abe、Hiroki Andoh、Tomoki Yajima、Tomohiro Tani、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03666

  日期：2020.1.3

  The actually direct Suzuki-Miyaura coupling with "protected" R-B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato) was demonstrated to smoothly occur without in situ deprotection of the B(dan) moiety. The use of t-BuOK (Ba(OH)(2) in some cases) as a base under anhydrous conditions is the key to the successful cross-coupling, where R B(dan) is readily converted into a transmetalation-active borate-form, regardless of the well-accepted diminished boron-Lewis acidity.