methyl 2-(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazan-2-yl)-2-methoxyacetate | 1069135-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazan-2-yl)-2-methoxyacetate
• 英文别名: Methyl 2-[bis(trimethylsilyl)amino]-2-methoxyacetate
• CAS: 1069135-00-7
• 化学式: C₁₀H₂₅NO₃Si₂
• 分子量: 263.484
• InChiKey: WNYHGVRYWIOHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazan-2-yl)-2-methoxyacetate 、 [(1-乙氧基乙烯基)氧基]三甲基硅烷 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-Amino-succinic acid 4-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸衍生物的实际合成：Hf(OTf)4-催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛或烯醇甲硅烷基醚与作为甘氨酸阳离子等价物的 N,O-缩醛的曼尼希型反应

  摘要：

  作者展示了 Hf(OTf) 4 催化的烯醇甲硅烷基醚和烯酮甲硅烷基缩醛与 N,O-乙酸酯的曼尼希型反应，导致制备氨基酸衍生物。特别是，使用具有双（三甲基甲硅烷基）氨基的 N,O-缩醛在标准水处理后直接产生了 N-未保护的天冬氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216743
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲氧基乙酸甲酯 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到methyl 2-(1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazan-2-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一种非天然或N-未取代的α-芳基甘氨酸衍生物的实用方法：Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的新型电子N，O-缩醛对富电子芳烃的氨甲基化反应

  摘要：

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.052

文献信息

• Copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals under atmosphere leading to α-aryl glycine derivatives and diarylmethylamine derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yoshihiro Yoshida、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.068

  日期：2015.7

  We demonstrated a copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals leading to the synthesis of alpha-aryl glycines and diarylmethylamines. Under an ambient atmosphere, this catalytic system could be applied to the activation of a C(sp(3))-O bond of N,O-acetals with an ester and an aryl group, or without a coordinating substituent, as well as to a C(sp(3))-N bond of N,N-aminals. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.