(2R,3R)-cis-1,3-O-benzylidene-1,2,3-octadec-4-enetriol | 117112-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3R)-cis-1,3-O-benzylidene-1,2,3-octadec-4-enetriol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-4-[(Z)-pentadec-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 117112-62-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: QNTPMQQWQQXCFP-XKKPGIDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-cis-1,3-O-benzylidene-1,2,3-octadec-4-enetriol 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-1,2,3-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80087-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 periodate 、 potassium tert-butylate 、 二苯二硫醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2R,3R)-cis-1,3-O-benzylidene-1,2,3-octadec-4-enetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86683-6

文献信息

• 4,5-Cis Unsaturated α-GalCer Analogues Distinctly Lead to CD1d-Mediated Th1-Biased NKT Cell Responses
  作者：Yanli Cui、Zhiyuan Li、Zhaodong Cheng、Chengfeng Xia、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00047

  日期：2015.6.15

  The total synthesis of 4,5-cis unsaturated α-GalCer analogues was achieved, and their immune-response altering activity was assessed in vitro as well as in vivo in mice. Using glycosyl iodide as a glycosyl donor, construction of the sphingosine unit was shortened by four steps and single α-stereoselectivity was achieved in good yield (67%). With regard to the therapeutic use of α-GalCer, the novel analogues (1b and 1c) distinctly induced a Th1-biased cytokine response, avoiding induction of a contradictory response and overstimulation.

  4,5-顺式不饱和α-GalCer类似物的全合成得以实现，并评估了它们在体外及小鼠体内的免疫应答改变活性。利用糖基碘作为糖基供体，缩短了鞘氨醇单元的构建步骤，并通过高产率（67%）实现了单一的α-立体选择性。针对α-GalCer的治疗用途，新型类似物（1b和1c）显著诱导了偏向Th1的细胞因子反应，避免了矛盾反应和过度刺激的诱导。
• OHASHI, KINJI;YAMAGIWA, YOSHIRO;KAMIKAWA, TADAO;KATES, MORRIS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1185-1188
  作者：OHASHI, KINJI、YAMAGIWA, YOSHIRO、KAMIKAWA, TADAO、KATES, MORRIS

  DOI：——

  日期：——