(5R,6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-1,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydronaphtho[1,2-d][1,2]dioxin-5-yl acetate | 1417339-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-1,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydronaphtho[1,2-d][1,2]dioxin-5-yl acetate
• CAS: 1417339-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: YBMLPKHYKKUHSU-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-1,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydronaphtho[1,2-d][1,2]dioxin-5-yl acetate 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4R,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,1-c]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (−)-7-ketoeuryfuran from accessible labdane diterpenoids (+)-larixol and (−)-sclareol

  摘要：

  Starting from (+)-larixol and (-)-sclareol, new syntheses of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (-)-7-ketoeuryfuran have been elaborated in high yields. (+)-6-Ketowinterin was synthesized for the first time. Both euryfurans are excellent starting materials for the synthesis of important polyfunctional biologically active drimanic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aS,8aS)-7-hydroperoxy-1,1,4a-trimethyl-5,6-dimethylenedecahydronaphthalene 在 吡啶 、 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (5R,6aS,10aS)-7,7,10a-trimethyl-1,4,5,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydronaphtho[1,2-d][1,2]dioxin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (−)-7-ketoeuryfuran from accessible labdane diterpenoids (+)-larixol and (−)-sclareol

  摘要：

  Starting from (+)-larixol and (-)-sclareol, new syntheses of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (-)-7-ketoeuryfuran have been elaborated in high yields. (+)-6-Ketowinterin was synthesized for the first time. Both euryfurans are excellent starting materials for the synthesis of important polyfunctional biologically active drimanic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.096