(-)-(2R)-[(2S)-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol | 171561-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(2R)-[(2S)-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 171561-66-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LUFYANBRQQZSRY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-[(2S)-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-2-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过手性吗啉酮的对映体纯1,2-氨基醇的一般合成

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00935-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-oxopimelate 在 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 NaBH₃*THF 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(2R)-[(2S)-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Lingibe, Olivier; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1931 - 1934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAWAGUCHI MAMORU; HAYASHI OSAMU; SAKAI NORIYUKI; HAMADA MASAYUKI; YAMAMOT+, AGR. AND BIOL. CHEM., 50,(1986) N 12, 3107-3112
  作者：KAWAGUCHI MAMORU、 HAYASHI OSAMU、 SAKAI NORIYUKI、 HAMADA MASAYUKI、 YAMAMOT+

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthesis of Enantiopure 1,2-Aminoalcohols via Chiral Morpholinones
  作者：Fabienne Segat-Dioury、Olivier Lingibé、Bernadette Graffe、Marie-Claude Sacquet、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00935-7

  日期：2000.1

  Eleven optically active 1,2-aminoalcohols 20a–i and 26b–c were prepared from d-phenylglycine via cyclic imines 7b–i (or enamine 7a). The key step of the strategy is the diastereoselective reduction of chiral oxazinones 7a–i.

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。
• Lingibe, Olivier; Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1931 - 1934
  作者：Lingibe, Olivier、Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——