1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)urea | 1018222-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)urea
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N'-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 1018222-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 317.799
• InChiKey: VJQCNTGBGPRVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)urea 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  掺入苯并噻唑的巴比妥酸衍生物：合成和抗惊厥药筛选

  摘要：

  以取代苯胺为原料合成了一系列1-(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)六氢-2,4,6-嘧啶三酮4a-t。这些化合物含有两种活性抗惊厥药效团，苯并噻唑和巴比妥酸。基于不同的光谱技术确认了化合物的结构。评价所有化合物的抗惊厥活性。三种化合物 4c、4d 和 4s 在最大电击癫痫试验 (MES) 和皮下戊四唑试验 (scPTZ) 中显示出有希望的抗惊厥活性。在进行最小运动损伤测试时，它们还显示出广泛的安全性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6-chloro-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  掺入苯并噻唑的巴比妥酸衍生物：合成和抗惊厥药筛选

  摘要：

  以取代苯胺为原料合成了一系列1-(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)六氢-2,4,6-嘧啶三酮4a-t。这些化合物含有两种活性抗惊厥药效团，苯并噻唑和巴比妥酸。基于不同的光谱技术确认了化合物的结构。评价所有化合物的抗惊厥活性。三种化合物 4c、4d 和 4s 在最大电击癫痫试验 (MES) 和皮下戊四唑试验 (scPTZ) 中显示出有希望的抗惊厥活性。在进行最小运动损伤测试时，它们还显示出广泛的安全性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900002

文献信息

• Benzothiazole-Containing Analogues of Triclocarban with Potent Antibacterial Activity
  作者：Alessia Catalano、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Domenico Iacopetta、Jessica Ceramella、Giuseppe Fracchiolla、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10070803

  日期：——

  antimicrobial compounds have been studied by researchers. Herein, we report the synthesis and biological activity of a series of diarylureas, analogues of TCC that bear the benzothiazole nucleus as one of the two aryl moieties. Among the studied compounds, 2bF and 2eC showed the highest antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, being also more active than TCC, with MIC values of 8 µg/mL versus

  三氯卡班 (TCC) 是一种多氯芳香族抗菌剂，自 20 世纪 50 年代起在个人护理产品中投入商业使用，用于预防腐败和感染。由于 TCC 的广泛使用，人类经常接触到 TCC，导致其大量释放到水生环境中。随着最近于 2016 年禁止在某些个人护理产品中使用 TCC，研究人员开始研究许多替代抗菌化合物。在此，我们报告了一系列二芳基脲的合成和生物活性，二芳基脲是 TCC 的类似物，其两个芳基部分之一带有苯并噻唑核。在所研究的化合物中， 2bF和2eC对金黄色葡萄球菌表现出最高的抗菌活性，也比 TCC 活性更高，MIC 值为 8 µg/mL，而 TCC 为 16 µg/mL。此外，化合物2bB对粪肠球菌的活性比 TCC 强得多，粪肠球菌是一种革兰氏阳性细菌，不幸的是，它与医院感染密切相关。最后，我们发现了化合物2bG的有趣结果，尽管其活性不如其他化合物，但仍发挥着有趣的杀菌作用。
• Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives
  作者：Zheng Li、Shuxiu Xiao、Guoqiang Tian、Anguo Zhu、Xu Feng、Jing Liu

  DOI：10.1080/10426500701578506

  日期：2008.4.18

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.