trimethylsilyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate | 27750-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trimethylsilyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, 4-methoxy-, trimethylsilyl ester
• CAS: 27750-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: AHCNMCIDHXSNAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1521

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-2-[(1S)-2-methoxycarbonyl-1H-isoquinolin-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-benzo-9-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones by sequential ‘condensation–iodolactonization’ reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines

  摘要：

  Functionalized 7,8-benzo-9-aza-4- oxabicyclo [3.3.1]nonan-3-ones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.108
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 六甲基二硅氮烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 68.0h， 以91%的产率得到trimethylsilyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Helmar Görls、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.026

  日期：2007.3

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图