4-(Cyclohexen-1-yl)-2-pyridin-2-ylbut-3-yn-2-ol | 1046337-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(Cyclohexen-1-yl)-2-pyridin-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1046337-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: CMMKELGPRFPHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Cyclohexen-1-yl)-2-pyridin-2-ylbut-3-yn-2-ol 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到3-(Cyclohexen-1-yl)-8a-methylindolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Catalyst-Free Cycloisomerization Approach to Indolizinones

  摘要：

  以易得的叔炔醇为原料，通过简单的热诱导环异构化，建立了一种高效的无催化剂合成吲哚嗪酮的路线。此外，还发现微波辐射进一步加速了这种转变。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078022
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 cyclohexenylethynyllithium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(Cyclohexen-1-yl)-2-pyridin-2-ylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Construction of Highly Substituted Indolizinones

  摘要：

  Rapid generation of small library of highly functionalized indolizonones was realized by exploiting three palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodoindolizinones which in turn were readily accessed via sequential iodine-mediated cyclization/1,2-shift reactions of propargylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/cc100015k

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Indolizinones via Iodocyclization and 1,2-Shift
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1072721

  日期：2008.5

  The 5-endo-dig iodocyclization of propargylic alcohols followed by a 1,2-shift provided rapid access to 2-iodoindolizinones, while the 5-endo-trig iodocyclization of allylic alcohols and subsequent dehydroiodination and 1,2-shift led to indolizinones. A number of highly substituted indolizinones were constructed under these mild reaction conditions.

  炔丙醇的 5-内二位碘环化和随后的 1,2-转变提供了快速获得 2-碘吲嗪酮的途径，而烯丙醇的 5-内三碘环化以及随后的脱氢碘化和 1,2-转变产生了吲哚嗪酮。在这些温和的反应条件下构建了许多高度取代的中氮茚酮。
• Diversity-Oriented Construction of Highly Substituted Indolizinones
  作者：Kyungsun Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/cc100015k

  日期：2010.5.10

  Rapid generation of small library of highly functionalized indolizonones was realized by exploiting three palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodoindolizinones which in turn were readily accessed via sequential iodine-mediated cyclization/1,2-shift reactions of propargylic alcohols.
• A Highly Efficient Catalyst-Free Cycloisomerization Approach to Indolizinones
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Sunkyung Lee、Ge Lee

  DOI：10.1055/s-2008-1078022

  日期：——

  A highly efficient catalyst-free synthetic route to indoli­zinones was established from readily available tertiary propargylic alcohols via a facile thermally induced cycloisomerization. In addition, this transformation was found to be further expedited by microwave irradiation.

  以易得的叔炔醇为原料，通过简单的热诱导环异构化，建立了一种高效的无催化剂合成吲哚嗪酮的路线。此外，还发现微波辐射进一步加速了这种转变。