2-{[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one | 1018475-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: KUC110124；2-[[5-(2-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino]thiazolidin-4-one；2-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1018475-04-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄OS₂
• 分子量: 310.788
• InChiKey: DWLRZJNDGFFZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以41.36%的产率得到5-(4-methoxybenzylidene)-2-{[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮衍生物抗丙型肝炎病毒基因型4a的合成，对接和生物学评估

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）基因型4a（GT4a）在埃及盛行。尽管具有很高的抵抗力，但它并没有获得必要的科学关注。由于HCV GT4a的晶体结构NS5B（RNA依赖性RNA聚合酶）到目前为止尚未解析，因此进行了同源建模以建立和验证该酶的3D模型。检测到配体结合位点，包括变构拇指II型口袋，并将其用于前导优化。虚拟设计了六十种新的4-噻唑烷酮衍生物，并使用刚性对接方法将其对接到HCV NS5B GT4a的Thumb II位点。合成了18个具有良好对接分数的化合物（7a–r），并在体外针对NS5B GT4a进行了测试。化合物7b和7n表现出最佳的抑制活性（IC50  = 0.338和0.342 µM。使用人肝癌细胞系（Huh 7.5）对IC 50值小于2 µM的化合物7a，7b，7c，7d，7k，7n，7q和7r进行了细胞抗HCV GT4a活性评估。病毒生长抑制的百分比在79.67和94.77％之间

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02721-w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-{[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-噻唑烷酮类作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂

  摘要：

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400247

文献信息

• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。
• Thiadiazole Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1011

  日期：2011.3.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for anticonvulsant activity by MES model and neurotoxicity by rotarod method. The synthesized compounds showed good potential for anticonvulsant activity besides this, the compounds also showed neurotoxic effect. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] showed less protection against convulsions as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。
• Synthesis of 2‐(5‐Substituted‐1,3,4‐thiadiazolo‐2‐ylimino)‐4‐thiazolidinones under Microwave Irradiation
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Li Huang、Zheng-Jun Quan、Cheng-Wei Lv、Wen-Long Yang

  DOI：10.1080/00397910701845852

  日期：2008.2.1

  Fifteen 2-(5-substituted-1,3,4-thiadiazolo-2-ylimino)-4-thiazolidinones were efficiently synthesized from the reaction of ammonium thiocyanate with 2-chloro-N-(5-substutited-1,3,4-thiadiazolo-2-yl)acetamides under microwave irradiation. The target compounds were obtained in better yields (75-98%) and shorter time (5min) than with conventional heating.
• Synthesis, docking, and biological evaluation of thiazolidinone derivatives against hepatitis C virus genotype 4a
  作者：Ahmed S. Al-Behery、Kamel M. Elberembally、Mohammed A. Eldawy

  DOI：10.1007/s00044-021-02721-w

  日期：2021.5

  docked into thumb II site of HCV NS5B GT4a using rigid docking approach. Eighteen compounds (7a–r) that show good docking scores were synthesized and tested in vitro against NS5B GT4a. Compounds 7b and 7n showed the best inhibitory activity (IC50 = 0.338 and 0.342 µM, respectively). Compounds 7a, 7b, 7c, 7d, 7k, 7n, 7q, and 7r that have IC50 values less than 2 µM were assessed for cellular anti-HCV GT4a

  丙型肝炎病毒（HCV）基因型4a（GT4a）在埃及盛行。尽管具有很高的抵抗力，但它并没有获得必要的科学关注。由于HCV GT4a的晶体结构NS5B（RNA依赖性RNA聚合酶）到目前为止尚未解析，因此进行了同源建模以建立和验证该酶的3D模型。检测到配体结合位点，包括变构拇指II型口袋，并将其用于前导优化。虚拟设计了六十种新的4-噻唑烷酮衍生物，并使用刚性对接方法将其对接到HCV NS5B GT4a的Thumb II位点。合成了18个具有良好对接分数的化合物（7a–r），并在体外针对NS5B GT4a进行了测试。化合物7b和7n表现出最佳的抑制活性（IC50  = 0.338和0.342 µM。使用人肝癌细胞系（Huh 7.5）对IC 50值小于2 µM的化合物7a，7b，7c，7d，7k，7n，7q和7r进行了细胞抗HCV GT4a活性评估。病毒生长抑制的百分比在79.67和94.77％之间