2-chloro-N-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide | 18199-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 18199-97-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃OS
• 分子量: 288.157
• InChiKey: FSCWESREPVPJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solvent: Ethanol ; Dimethylformamide)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylidene-2-[{5-(2-chlorophenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛缩胺基硫脲 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents

  摘要：

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.3906/kim-1710-35

文献信息

• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。
• Synthesis, docking, and biological evaluation of thiazolidinone derivatives against hepatitis C virus genotype 4a
  作者：Ahmed S. Al-Behery、Kamel M. Elberembally、Mohammed A. Eldawy

  DOI：10.1007/s00044-021-02721-w

  日期：2021.5

  docked into thumb II site of HCV NS5B GT4a using rigid docking approach. Eighteen compounds (7a–r) that show good docking scores were synthesized and tested in vitro against NS5B GT4a. Compounds 7b and 7n showed the best inhibitory activity (IC50 = 0.338 and 0.342 µM, respectively). Compounds 7a, 7b, 7c, 7d, 7k, 7n, 7q, and 7r that have IC50 values less than 2 µM were assessed for cellular anti-HCV GT4a

  丙型肝炎病毒（HCV）基因型4a（GT4a）在埃及盛行。尽管具有很高的抵抗力，但它并没有获得必要的科学关注。由于HCV GT4a的晶体结构NS5B（RNA依赖性RNA聚合酶）到目前为止尚未解析，因此进行了同源建模以建立和验证该酶的3D模型。检测到配体结合位点，包括变构拇指II型口袋，并将其用于前导优化。虚拟设计了六十种新的4-噻唑烷酮衍生物，并使用刚性对接方法将其对接到HCV NS5B GT4a的Thumb II位点。合成了18个具有良好对接分数的化合物（7a–r），并在体外针对NS5B GT4a进行了测试。化合物7b和7n表现出最佳的抑制活性（IC50  = 0.338和0.342 µM。使用人肝癌细胞系（Huh 7.5）对IC 50值小于2 µM的化合物7a，7b，7c，7d，7k，7n，7q和7r进行了细胞抗HCV GT4a活性评估。病毒生长抑制的百分比在79.67和94.77％之间
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。
• Synthesis of 1,2,3‐triazole‐1,3,4‐thiadiazole hybrids as novel α‐glucosidase inhibitors by in situ azidation/click assembly
  作者：Hariom Kumar、Manoj Dhameja、Sirisha Kurella、Adepally Uma、Preeti Gupta

  DOI：10.1002/ardp.202300145

  日期：2023.8

  α‐Glucosidase inhibition is widely used in the oral management of diabetes mellitus (DM), a disease characterized by high blood sugar levels (hyperglycemia) and abnormal carbohydrate metabolism. In this respect, a series of 1,2,3‐triazole‐1,3,4‐thiadiazole hybrids 7a–j were synthesized, inspired by a copper‐catalyzed one‐pot azidation/click assembly approach. All the synthesized hybrids were screened for inhibition of the α‐glucosidase enzyme, displaying IC₅₀ values ranging from 63.35 ± 0.72 to 613.57 ± 1.98 μM, as compared to acarbose (reference) with IC₅₀ of 844.81 ± 0.53 μM. The hybrids 7h and 7e with 3‐nitro and 4‐methoxy substituents at the phenyl ring of the thiadiazole moiety were the best active hybrids of this series with IC₅₀ values of 63.35 ± 0.72 μM, and 67.61 ± 0.64 μM, respectively. Enzyme kinetics analysis of these compounds revealed a mixed mode of inhibition. Moreover, molecular docking studies were also performed to gain insights into the structure–activity‐relationships of the potent compounds and their corresponding analogs.

  摘要α-葡萄糖苷酶抑制剂被广泛应用于糖尿病（DM）的口服治疗，DM是一种以高血糖（高血糖症）和碳水化合物代谢异常为特征的疾病。在这方面，受铜催化的一锅叠氮化/点击组装方法的启发，合成了一系列 1,2,3-三唑-1,3,4-噻二唑杂化物 7a-j。对所有合成的杂交化合物进行了抑制α-葡萄糖苷酶的筛选，结果显示，与 IC50 为 844.81 ± 0.53 μM 的阿卡波糖（参照物）相比，这些杂交化合物的 IC50 值在 63.35 ± 0.72 到 613.57 ± 1.98 μM 之间。在噻二唑分子的苯基环上具有 3-硝基和 4-甲氧基取代基的杂交化合物 7h 和 7e 是该系列中活性最好的杂交化合物，其 IC50 值分别为 63.35 ± 0.72 μM 和 67.61 ± 0.64 μM。对这些化合物的酶动力学分析表明它们具有混合抑制模式。此外，还进行了分子对接研究，以深入了解这些强效化合物及其相应类似物的结构-活性关系。
• Begari, Eeshwaraiah; Dave, Alpa Y.; Joshi, Deepkumar S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 273 - 280
  作者：Begari, Eeshwaraiah、Dave, Alpa Y.、Joshi, Deepkumar S.、Parmar, Kokila A.

  DOI：——

  日期：——