4-benzamido-N-methylpyridinium iodide | 127722-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzamido-N-methylpyridinium iodide
• 英文别名: N-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)benzamide;iodide
• CAS: 127722-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*I
• 分子量: 340.164
• InChiKey: KTMSYZLAAHPEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzamido-N-methylpyridinium iodide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-甲基哌啶-4-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Non-acidic anti-inflammatory compounds: activity of N-(4,6-dimethyl-2-pyridinyl) benzamides and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90159-z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-benzamido-N-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  供体-柔性氮配体，用于高效铱催化的水氧化催化

  摘要：

  由于Cp *铱中心具有显着的两性离子和中性二烯型共振结构而具有可变的供体性质的吡啶亚酰胺配体被用作Cp *铱中心的动态配体，以促进水氧化催化，该反应需要稳定各种不同的铱氧化态，这是开发高效太阳能燃料装置的关键。配体具有很高的活性（与基准体系相比，转换频率提高了近三倍），并具有极高的转换次数，这表明催化剂的催化循环牢固且催化剂降解极小。

  DOI：

  10.1002/chem.201600875

文献信息

• Structural, Electronic, and Catalytic Modulation of Chelating Pyridylideneamide Ruthenium(II) Complexes
  作者：Miquel Navarro、Candela Segarra、Tim Pfister、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00205

  日期：2020.7.13

  A family of Ru(cym)-type complexes bearing different pyridylideneamide (PYA) ligands has been prepared. Incorporation of diverse potentially coordinating sites afforded a series of different chelating hybrid ligands containing a PYA nitrogen as one donor site and a second variable donor site constituted of a cyclometalated aryl ring (complex 3a), a pyridine (3b), a pyridylidene (3c), another PYA unit

  已经制备了带有不同吡啶基亚酰胺（PYA）配体的Ru（cym）型复合物家族。纳入各种潜在的协调位点提供了一系列不同的螯合杂配体，包含PYA氮作为一个供体位和第二个可变的供体部位，其由环金属化的芳环（络合物3a），吡啶（3b），吡啶（3c）组成。 ，另一个PYA单元（3d）或三唑基亚配体（3e）。结构和电化学分析表明，该系列中大量电子变化，其供体能力从苯基> PYA≈三唑亚基≈吡啶亚基>吡啶而降低。这种趋势允许定制金属中心的电子性能，并揭示了PYA配体的强大供体性能，超过了吡啶衍生的N-杂环卡宾。在转移氢化催化中证明了这些可调的供体性质的影响，为此建立了供体性质与催化活性之间的直接关系。
• Enhanced Catalytic Activity of Iridium(III) Complexes by Facile Modification of C,N-Bidentate Chelating Pyridylideneamide Ligands
  作者：Miquel Navarro、Christene A. Smith、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01654

  日期：2017.10.2

  phenylacetylene. Moreover, these PYA iridium complexes catalyze the base-free transfer hydrogenation of aldehydes, and to a lesser extent also of ketones. Under standard transfer hydrogenation conditions including base, aldehydes are rapidly oxidized to carboxylic acids rather than reduced to the corresponding alcohol, as is observed under base-free conditions.

  在五甲基环戊二烯基（Cp *）铱中心，将一组由于明显的两性离子和中性二烯型共振结构而具有可变的给体性质的芳基取代的吡啶基亚酰胺（PYA）配体用作电子柔性配体。这种类型的配体的直接合成使得可以容易地在C，N-二齿螯合PYA的苯环的不同位置引入供体取代基，例如甲氧基。这些修饰大大增强了配位铱中心对羰基和亚胺的需氧转移催化氢化以及苯乙炔的氢化硅烷化的催化活性。而且，这些PYA铱络合物催化醛的无碱转移氢化，并且在较小程度上也催化酮。
• Catalyst design for highly efficient carbon dioxide hydrogenation to formic acid under buffering conditions
  作者：Andreas Weilhard、Kevin Salzmann、Miquel Navarro、Jairton Dupont、Martin Albrecht、Victor Sans

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.02.027

  日期：2020.5

  report on new ruthenium complexes as catalysts for the efficient transformation of CO2 into formic acid employing basic ionic liquids as buffering media. Remarkably, these complexes catalyze the hydrogenation of CO2 selectively and without employing strong bases, which improves the sustainability of the process when compared to common base-mediated technologies. The molecular catalyst design relies

  我们报告了新型钌配合物，作为使用碱性离子液体作为缓冲介质将CO 2有效转化为甲酸的催化剂。明显地，这些络合物催化CO 2的氢化与常见的碱介导技术相比，可以选择性地且无需使用强大的碱，从而提高了流程的可持续性。分子催化剂的设计依赖于供体柔性和合成用途广泛的吡啶亚酰胺（PYA）配体，该配体允许以可控的方式改变配体的结构，从而获得宝贵的见解，以改善催化剂的性能。配体性质的改变通过改变周转限制步骤，反应机理和反应介质酸化后的稳定性直接影响催化过程，并提供了达到数千次周转次数和高达350次周转频率的高性能系统的途径h -1。
• ROBERT-PIESSARD, SYLVIE;LE, BAUT GUILLAUME;COURANT, JACQUELINE;BRION, JEA+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 9-19
  作者：ROBERT-PIESSARD, SYLVIE、LE, BAUT GUILLAUME、COURANT, JACQUELINE、BRION, JEA+

  DOI：——

  日期：——
• Non-acidic anti-inflammatory compounds: activity of N-(4,6-dimethyl-2-pyridinyl) benzamides and derivatives
  作者：Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Jacqueline Courant、Jean-Daniel Brion、Louis Sparfel、Saïd Bouhayat、Jean-Yves Petit、René-Yann Sanchez、Marcel Juge、Nicole Grimaud、Lucien Welin

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90159-z

  日期：1990.2