2-(2-Methylpropenyl)-2-p-methoxyphenylacetic acid | 151813-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Methylpropenyl)-2-p-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 4-methyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-pentenoic acid；2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 151813-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QHKOPHVBQCLVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylpropenyl)-2-p-methoxyphenylacetic acid 在 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-3-(p-methoxyphenyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 对甲氧基苯乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(2-Methylpropenyl)-2-p-methoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021

文献信息

• Chemoselectivity of rhodium carbenoids. A comparison of the selectivity for OH insertion reactions or carbonyl ylide formation versus aliphatic and aromatic CH insertion and cyclopropanation
  作者：Geoffrey G. Cox、Christopher J. Moody、David J. Austin、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81876-7

  日期：1993.6

  A range of diazocarbonyl compounds 1–9 containing two different functional groups has been prepared, and their rhodium(II) catalysed decomposition studied as a means of probing the chemoselectivity of carbenoid intermediates. The results indicate that whereas OH insertion reactions predominate over cyclopropanation and aromatic insertion reactions, carbonyl ylide formation vs. other competing processes

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。