2-氨基甲基苯硼酸 | 248274-03-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲基苯硼酸
• 中文别名: 2-氨甲基苯硼酸
• 英文名称: (2-(aminomethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(aminomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 248274-03-5
• 化学式: C₇H₁₀BNO₂
• mdl: MFCD06212997
• 分子量: 150.973
• InChiKey: NXIUTNQGRDQRHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲基苯硼酸 生成 2-Boc-氨基甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20060004002A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯硼酸 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以48.7%的产率得到2-氨基甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION
  [FR] LIGANDS DE BROMODOMAINE POUVANT SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE

  摘要：

  本文描述的是一种单体，当与水性介质中的一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成具有生物学用途的多聚体。在一个方面，这些单体可能能够在水性介质中（例如体内）与另一个单体结合，形成一个多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括一个配体基团、一个连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素相互结合，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或更多结合结构域或不同蛋白质上的结合结构域。

  公开号：

  WO2015081280A1

文献信息

• Towards Selective Recognition of Sialic Acid Through Simultaneous Binding to Its cis-Diol and Carboxylate Functions
  作者：Martín Regueiro-Figueroa、Kristina Djanashvili、David Esteban-Gómez、Andrés de Blas、Carlos Platas-Iglesias、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1002/ejoc.201000186

  日期：2010.6

  A series of receptors containing phenylboronic acid and urea or thiourea units have been designed for simultaneous recognition of the cis-diol and carboxylate functions of sialic acids, which are known to be overexpressed on the surfaces of tumor cells. The interaction of the receptors with 5-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 2-α-O-methyl Neu5Ac (MeNeu5Ac) in DMSO solution has been investigated bymeans

  一系列包含苯基硼酸和尿素或硫脲单元的受体已被设计用于同时识别唾液酸的顺式二醇和羧酸盐功能，已知它们在肿瘤细胞表面过表达。已通过分光光度法滴定和 1H、13C 和 11B NMR 光谱研究了受体与 5-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 和 2-α-O-甲基 Neu5Ac (MeNeu5Ac) 在 DMSO 溶液中的相互作用。此外，我们还研究了这些受体与竞争性单糖的结合，如 D-(+)-葡萄糖、D-果糖、甲基 α-D-半乳糖苷和甲基 α-D-甘露糖苷。我们的结果表明，2-[3-(4-硝基苯基)硫脲基]甲基}苯基硼酸 (3a) 可识别 Neu5Ac 和 MeNeu5Ac，并且对所研究的其余单糖具有良好的选择性。在 B3LYP/6-31G(d) 水平上进行的 DFT 计算表明，这种选择性是由于 Neu5Ac 的协同双位点结合通过 1) 通过受体的苯基硼酸功能处的相互作用形成酯和 2) 氢键硫脲部分与
• Small Molecule Neuropilin-1 Antagonists Combine Antiangiogenic and Antitumor Activity with Immune Modulation through Reduction of Transforming Growth Factor Beta (TGFβ) Production in Regulatory T-Cells
  作者：Jonathan Powell、Filipa Mota、David Steadman、Christelle Soudy、Jeremy T. Miyauchi、Stuart Crosby、Ashley Jarvis、Tifelle Reisinger、Natalie Winfield、Graham Evans、Aled Finniear、Tamas Yelland、Yi-Tai Chou、A.W. Edith Chan、Andrew O’Leary、Lili Cheng、Dan Liu、Constantina Fotinou、Carla Milagre、John F. Martin、Haiyan Jia、Paul Frankel、Snezana Djordjevic、Stella E. Tsirka、Ian C Zachary、David L. Selwood

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00210

  日期：2018.5.10

  We report the design, synthesis, and biological evaluation of some potent small-molecule neuropilin-1 (NRP1) antagonists. NRP1 is implicated in the immune response to tumors, particularly in Treg cell fragility, required for PD1 checkpoint blockade. The design of these compounds was based on a previously identified compound EG00229. The design of these molecules was informed and supported by X-ray

  我们报告了一些有效的小分子神经纤维蛋白-1 (NRP1) 拮抗剂的设计、合成和生物学评价。NRP1 与对肿瘤的免疫反应有关，特别是在 Treg 细胞的脆性中，这是 PD1 检查点阻断所必需的。这些化合物的设计基于先前确定的化合物 EG00229。这些分子的设计由 X 射线晶体结构提供信息和支持。化合物 1 (EG01377) 被鉴定为具有适合进一步研究的特性。然后在几个体外试验中测试了化合物 1，并显示其具有抗血管生成、抗迁移和抗肿瘤作用。值得注意的是，1 被证明对 NRP1 的选择性高于密切相关的蛋白质 NRP2。在纯化的 Nrp1+、FoxP3+ 和 CD25+ 小鼠 Treg 群中，1能够阻断胶质瘤条件培养基诱导的TGFβ产生增加。小分子 NRP1 拮抗剂的这种全面表征为未来的体内研究奠定了基础。
• Inhibitors of protein arginine methyl transferases
  申请人：Purandare Vinayak Ashok

  公开号：US20070060589A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound of formula I, or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative, inflammatory, infectious, and immunoregulatory disorders and diseases; and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  公式I的化合物，或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐或溶剂，以及使用这些化合物治疗过度增殖、炎症、感染和免疫调节性疾病的方法；以及含有这些化合物的药物组合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel sulfamoylbenzamide derivatives as HBV capsid assembly modulators
  作者：Shuo Wang、Yujie Ren、Qilan Li、Ya Wang、Xiangyi Jiang、Shujing Xu、Xujie Zhang、Shujie Zhao、Daniel P. Bradley、Molly E. Woodson、Fabao Zhao、Shuo Wu、Yuhuan Li、Ye Tian、Xinyong Liu、John E. Tavis、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106192

  日期：2022.12

  Capsid assembly modulators (CAMs) represent a novel class of antiviral agents targeting hepatitis B virus (HBV) capsid to disrupt the assembly process. NVR 3-778 is the first CAM to demonstrate antiviral activity in patients infected with HBV. However, the relatively low aqueous solubility and moderate activity in the human body halted further development of NVR 3-778. To improve the anti-HBV activity

  衣壳组装调节剂 (CAM) 是一类新型抗病毒药物，针对乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳，破坏组装过程。NVR 3-778 是第一个在 HBV 感染患者中证明具有抗病毒活性的 CAM。然而，相对较低的水溶性和中等的人体内活性阻碍了 NVR 3-778 的进一步开发。为了提高NVR 3-778的抗HBV活性和类药特性，我们设计并合成了一系列NVR 3-778衍生物。值得注意的是，含苯基硼酸的化合物7b (EC 50  = 0.83 ± 0.33 µM，CC 50  = 19.4 ± 5.0 µM) 显示出与 NVR 3-778 (EC 50  = 0.73 ± 0.20 µM，CC 50  = 23.4 ± 7.0 µM）。此外，与 NVR 3-778（35.8 µg/mL，pH 7）相比，7b显示出更高的水溶性（328.8 µg/mL，pH 7）。使用尺寸排阻色谱 ( SEC ) 和衣壳病毒 RNA
• A supramolecular host for phosphatidylglycerol (PG) lipids with antibacterial activity
  作者：Elliot S. Williams、Hassan Gneid、Sarah R. Marshall、Mario J. González、Jorgi A. Mandelbaum、Nathalie Busschaert

  DOI：10.1039/d1ob02298a

  日期：——

  determined to assess antibacterial activity. The most potent compounds display an association constant with PG in liposomes of at least 5 × 103 M−1, function as antibacterial agents against Gram-positive bacteria (MIC = 12.5–25 μM), and show little hemolytic activity. Mode of action studies suggest that the boronic acids bind to the headgroup of the PG lipids, which leads to a change in membrane fluidity and

  脂质具有多种重要的生理功能，例如能量储存、提供疏水屏障和信号转导。尽管有过多的生物学作用，但脂质很少被认为是医学应用的潜在目标。在这里，我们报告了一组含有硼酸和尿素功能的中性小分子，以选择性地识别细菌脂质磷脂酰甘油 (PG)。使用1 H NMR 滴定法和基于脂质体的茜素红 S 测定法测定亲和力和选择性。测定最低抑菌浓度 (MIC) 以评估抗菌活性。最有效的化合物在脂质体中与 PG 的缔合常数至少为 5 × 10 3 M -1，可作为革兰氏阳性菌的抗菌剂（MIC = 12.5–25 μM），并且几乎没有溶血活性。作用模式研究表明，硼酸与 PG 脂质的头基结合，导致膜流动性发生变化，最终导致膜去极化和细胞死亡。