2-bromo-5-methoxyphenethyl methanesulfonate | 247190-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxyphenethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)ethyl methanesulfonate；2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 247190-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄S
• 分子量: 309.181
• InChiKey: YWLVSNFMZAINQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxyphenethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1-溴-2-(2-碘乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  壳素型附子生物碱的合成研究。第1部分：含有C14–C20键的四环中间体的制备

  摘要：

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.084
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙腈 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-5-methoxyphenethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  壳素型附子生物碱的合成研究。第1部分：含有C14–C20键的四环中间体的制备

  摘要：

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.084

文献信息

• Synthetic study of hetisine-type aconite alkaloids. Part 1: Preparation of tetracyclic intermediate containing the C14–C20 bond
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.084

  日期：2006.7

  Full details for the total synthesis of (±)-nominine, a hetisine-type aconite alkaloid, are presented in three parts. Here (part 1), we describe the preparation of the key tetracyclic intermediate 6. Our palladium-catalyzed intramolecular α-arylation was adopted for preparation of the intermediate 4 with an angular formyl group. An acetal–ene reaction was then employed for C14–C20 bond formation to

  分三部分介绍了（±）-代胺（一种hetisine型附子生物碱）的总合成的全部详细信息。在这里（第1部分），我们描述了关键的四环中间体6的制备。我们的钯催化的分子内α-芳基化被用于制备具有角甲酰基的中间体4。然后缩醛-烯反应物采用C14-C20键形成，以确保6从5。讨论了乙缩醛反应的反应机理，并开发了一种从6中除去2-羟乙基的方法。