(1S,2S,3S,4R,5R)-N-(4-bromo)benzyl-4-amino-5-hydroxymethyl-1,2,3-cyclopentanetriol | 732308-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-N-(4-bromo)benzyl-4-amino-5-hydroxymethyl-1,2,3-cyclopentanetriol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-4-[(4-bromophenyl)methylamino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 732308-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₄
• 分子量: 332.194
• InChiKey: BSQKACVWQISROJ-PPCPHDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-N-(4-bromo)benzyl-4-amino-5-hydroxymethyl-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 5-amino-1-hydroxymethyl-cyclopentanetriols: A new family of activity promotors for a G M1 -gangliosidosis related human lysosomal β-galactosidase mutant

  摘要：

  From 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose, a series of highly functionalized (hydroxymethyl)cyclopentanes was easily available. In line with reports by Reymond and Jager on similar structures, these amine containing basic carbasugars are potent inhibitors of beta-D-galactosidases and, for the first time, could be shown to act as pharmacological chaperones for G(M1)-gangliosidosis-associated lysosomal acid beta-galactosidase mutant R201C, thus representing a new structural type of pharmacological chaperones for this lysosomal storage disease. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.009