N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)ethanamide | 81467-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)ethanamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)acetamide；2-(4-methoxyphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 81467-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: TUIIYWIITOFKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-61 °C
• 沸点：
  367.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)ethanamide 在 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterisation of deuteriated amides

  摘要：

  报告了对一系列烯醇类化合物进行区域选择性 C 去氘化的结果，这些烯醇类化合物是通过仲丁基锂与各种取代酰胺的加成反应得到的。根据酰胺的结构性质和所采用的去氘代来源，对反应的结果进行了讨论。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.737
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 二异丙胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH键键合官能团合成3-三氟甲基取代的1,3-丁二烯

  摘要：

  开发了钯催化的丙烯酰胺的C–H键官能化反应，以建立立体选择性的三氟甲基化1,3-丁二烯。使用叔酰胺作为导向基团，用2-溴-3,3,3-三氟丙烯将烯烃选择性官能化，从而获得这些重要的氟化化合物。该方法扩展到五氟乙基取代的1，3-二烯的构建。密度泛函理论计算支持的机理研究提出了这种转变的氧化还原中性机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00704

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。
• The Conversion of Benzyl Alcohols into Phenylacetic Acid Derivatives by Cobalt Carbonyl Catalyzed Carbonylation
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.643

  日期：1982.2

  Benzyl alcohols were converted into the corresponding one carbon-homologated amides or esters in one pot by cobalt carbonyl catalyzed carbonylation in the presence of ethyl polyphosphate (PPE) and sodium iodide.

  在多磷酸乙酯（PPE）和碘化钠的存在下，通过羰基钴催化的羰基化，苯甲醇在一锅中转化为相应的碳同系酰胺或酯。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted 1,3-Butadienes by Means of Directed C–H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00704

  日期：2017.4.21

  A palladium-catalyzed C–H bond functionalization of acrylamides was developed to build up stereoselectively trifluoromethylated 1,3-butadienes. Using a tertiary amide as a directing group, olefins were selectively functionalized with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene to access these important fluorinated compounds. The methodology was extended to the construction of pentafluoroethyl-substituted 1,3-dienes

  开发了钯催化的丙烯酰胺的C–H键官能化反应，以建立立体选择性的三氟甲基化1,3-丁二烯。使用叔酰胺作为导向基团，用2-溴-3,3,3-三氟丙烯将烯烃选择性官能化，从而获得这些重要的氟化化合物。该方法扩展到五氟乙基取代的1，3-二烯的构建。密度泛函理论计算支持的机理研究提出了这种转变的氧化还原中性机理。
• The synthesis and characterisation of deuteriated amides
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Stephanos Ghilagaber

  DOI：10.1002/jlcr.737

  日期：2003.10.15

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of sec-BuLi to a variety of substituted amides. The outcomes of the reactions are discussed in terms of the structural nature of the amides and the deuteriated sources employed. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了对一系列烯醇类化合物进行区域选择性 C 去氘化的结果，这些烯醇类化合物是通过仲丁基锂与各种取代酰胺的加成反应得到的。根据酰胺的结构性质和所采用的去氘代来源，对反应的结果进行了讨论。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.