(3S,4R)-3,4-dimethyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one | 127604-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dimethyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 127604-05-1；127604-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FPTZTSKOBGQGJR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,6-四甲基-4H-1,3-二氧杂-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-dimethyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Efficient stereoselective route to β-lactams and their application to the stereoselective synthesis of a key intermediate for carbapenem antibiotic (+)-PS-5 1
  作者：Okiko Miyata、Yoko Fujiwara、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/a802419g

  日期：——

  A combination of a stereoselective addition of benzenethiol to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and a subsequent substitution reaction of the corresponding sulfonium group with O-alkylhydroxamate anion has provided a new practical and stereoselective method for the construction of 3,4-disubstituted cis- and trans-β-lactams. A successful application was demonstrated by the formal asymmetric

  苯硫醇立体选择性加成到α，β-不饱和羧酸衍生物中以及相应的sulf基随后与O-烷基异羟肟酸根阴离子的取代反应相结合，为3,4-二取代顺式的构建提供了一种新的实用的立体选择性方法。-和反式-β-内酰胺。（+）-PS-5的形式不对称合成证明了成功的应用。
• AMIDINE SUBSTITUTED BETA-LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US20150045340A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel β-lactam compounds, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及新型β-内酰胺化合物、它们的制备和用途。特别地，本发明涉及新型β-内酰胺化合物，其是取代了氨基甲酰基的单环内酰胺衍生物，可用作抗微生物剂，以及它们的制备。
• Miyata, Okiko; Fujiwara, Yoko; Ninomiya, Ichiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2861 - 2862
  作者：Miyata, Okiko、Fujiwara, Yoko、Ninomiya, Ichiya、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• US9556165B2
  申请人：——

  公开号：US9556165B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• US9782390B2
  申请人：——

  公开号：US9782390B2

  公开（公告）日：2017-10-10